5-[2-(thenylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 88743-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[2-(thenylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[2-(Phenylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-(2-phenylsulfanylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 88743-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S₂
• mdl: MFCD11566207
• 分子量: 237.349
• InChiKey: BYPQZLZKIMDVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸 、 5-[2-(thenylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以23 %的产率得到5-oxo-1-[5-(2-phenylthioethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl] pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxo-1-(5-R-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3966-z
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 、 氨基硫脲 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到5-[2-(thenylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  S-取代的5-硫烷基甲基(乙基)-1,3,4-噻二唑-2-胺的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  一种通过芳基（苄基）硫烷基乙酸和-丙酸与氨基硫脲在 POCl 3中加热环缩合合成 S-取代的 5-硫烷基甲基（乙基）-1,3,4-噻二唑-2-胺的通用有效方法发展了。芳基和苄基磺胺乙酸和丙酸都成功地参与了该反应，以高产率（63-98%）得到目标噻二唑胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3592-1

文献信息

• Synthesis of 5-oxo-1-(5-R-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acids
  作者：S. A. Serkov、N. V. Sigay、N. N. Kostikova、A. P. Tyurin、N. G. Kolotyrkina、G. A. Gazieva

  DOI：10.1007/s11172-023-3966-z

  日期：2023.8
• Synthesis and evaluation of cytotoxicity of S-substituted 5-sulfanylmethyl(ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines
  作者：S. A. Serkov、N. V. Sigai、N. N. Kostikova、A. E. Fedorov、G. A. Gazieva

  DOI：10.1007/s11172-022-3592-1

  日期：2022.8

  A general and efficient method for the synthesis of S-substituted 5-sulfanylmethyl(ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines via cyclocondensation of aryl(benzyl)sulfanylacetic and -propionic acids with thiosemicarbazide upon their heating in POCl3 was developed. Both aryl- and benzylsulfanilacetic and -propionic acids were successfully involved in this reaction to give the target thidiazolamines in high yields

  一种通过芳基（苄基）硫烷基乙酸和-丙酸与氨基硫脲在 POCl 3中加热环缩合合成 S-取代的 5-硫烷基甲基（乙基）-1,3,4-噻二唑-2-胺的通用有效方法发展了。芳基和苄基磺胺乙酸和丙酸都成功地参与了该反应，以高产率（63-98%）得到目标噻二唑胺。