(2Z,4Z)-5-<2-(methylthio)ethoxycarbonyl>-2,4-pentadienoic acid | 105136-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-5-<2-(methylthio)ethoxycarbonyl>-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: (2Z,4Z)-5-[2-(methylthio)ethoxycarbonyl]-2,4-pentadienoic acid；(2Z,4Z)-6-(2-methylsulfanylethoxy)-6-oxohexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 105136-06-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: FSKQVDBBDQMTCU-JVLMNHKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-5-<2-(methylthio)ethoxycarbonyl>-2,4-pentadienoic acid 以 水 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-5-<2-(methylthio)ethoxycarbonyl>-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  由Verrucarol和二乙酰氧基隐烯醇（Anguidine）合成Verrucarin A和3α-羟基verrucarinA。Verrucarins和Roridins的第39交流† ‡

  摘要：

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650513
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基乙醇 、 邻苯二酚 在 吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (2Z,4Z)-5-<2-(methylthio)ethoxycarbonyl>-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  由Verrucarol和二乙酰氧基隐烯醇（Anguidine）合成Verrucarin A和3α-羟基verrucarinA。Verrucarins和Roridins的第39交流† ‡

  摘要：

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650513

文献信息

• Ionization Shifts in1H-NMR Spectra of ?,?-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jerzy W. Jaroszewski、Peter Grossen、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19860690324

  日期：1986.5.7

  Changes in chemical shifts of olefinic protons in a number of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated carboxylic acids caused by ionization of the COOH group were investigated. The ionization shifts of α-H-atoms are −0.09 to 0.07 ppm, those of β-H-atoms are 0.32−0.47 ppm. The ionization shifts of δ-H-atoms are substantially larger than those of γ-H-atoms. The ionization shifts can be used for immediate determination

  研究了COOH基团电离引起的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和羧酸中烯烃质子化学位移的变化。α-H原子的离子化位移为-0.09至0.07 ppm，β-H原子的离子化位移为0.32-0.47 ppm。δ-H原子的离子化位移明显大于γ-H原子的离子化位移。离子化位移可用于立即确定（2 E，4 Z）-2,4-己二烯二酸（粘康酸）单酯中的酯化位点，这与对Verrucarins的合成研究有关。因此，通过在水溶液中加热（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯二酸单酯进行异构化反应可得到（2 E的1-单酯而不是6-单酯，根据涉及游离COOH基团的嵌合辅助的异构化机理，， 4 Z）-2，4-己二烯二酸。报道了（2 E，4 E）-和（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯酸二甲酯的烯烃质子的ABXY光谱的溶液。
• Synthesis of Verrucarin A and 3?-Hydroxyverrucarin A from Verrucarol and Diacetoxyscripenol (Anguidine). 39th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Mohr、Motoo Tori、Peter Grossen、Peter Herold、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19820650513

  日期：1982.7.28

  The title compounds have been synthesized starting from verrucarol and diacetoxyscripenol (anguidine), (E, Z)-muconic half ester and a derivative of verrucarinic acid. The latter has been prepared in optically active form from dimethyl 3-methylglutarate.

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。