N,N-dimethyl-3-oxa-glutaramic acid | 873070-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-oxa-glutaramic acid
• 英文别名: [2-(Dimethylamino)-2-oxoethoxy]acetic acid；2-[2-(dimethylamino)-2-oxoethoxy]acetic acid
• CAS: 873070-98-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: VYWKDPDSVACTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  344.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-oxa-glutaramic acid 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双二甘酰胺配体及其制备方法和含有双二甘酰胺配体的镧系/锕系分离萃取体系

  摘要：

  本发明公开了一种双二甘酰胺配体及其制备方法和含有双二甘酰胺配体的镧系/锕系分离萃取体系，该萃取体系是由有机相和水相等体积混合而成，所述有机相中包含摩尔浓度为0.1～0.7mol/L的N,N,N',N',N",N"‑六正辛基‑氮川三乙酰胺【NTAamide(C8)】作为萃取剂；所述水相中包含摩尔浓度为0.005～0.02mol/L的双二甘酰胺配体作为掩蔽剂。本发明萃取体系中的N,N,N',N',N",N"‑六正辛基‑氮川三乙酰胺具有独特的非N杂环的三角结构，不仅可以极大地提高萃取体系的耐辐照稳定性，而且不会产生二次污染物，有利于环境保护；萃取体系中以水溶性双二甘酰胺配体为掩蔽剂，其具有更倾向于与镧系络合的特点，可以有效地将镧系掩蔽在水相中，实现锕系和镧系的选择性分离。

  公开号：

  CN106892835A
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 、 二甲胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-3-oxa-glutaramic acid
  参考文献：
  名称：

  寻求用于Act系元素分离的对环境有益的配体：UVI与氧杂二酰胺和相关配体的配合物的热力学，光谱学和结构表征

  摘要：

  比较了U VI与N，N，N'，N'-四甲基-3-氧杂戊二酰胺（TMOGA）和N，N-二甲基-3-氧杂戊二酸（DMOGA;参见图片）的络合物，并对其进行了比较二羧酸盐类似物，氧二乙酸（ODA）。络合的稳定性常数，焓和熵均以ODA> DMOGA> TMOGA的顺序降低，这表明络合是由熵驱动的，而羧酸根基团被酰胺基取代会降低与U VI的络合强度，原因是络合熵的降低（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801155

文献信息

• Complexation of Np(v) with N,N-dimethyl-3-oxa-glutaramic acid and related ligands: thermodynamics, optical properties and structural aspects
  作者：Linfeng Rao、Guoxin Tian、Simon J. Teat

  DOI：10.1039/b922851a

  日期：——

  Complexation of Np(V) with N,N-dimethyl-3-oxa-glutaramic acid (DMOGA) was studied in comparison with its diamide analog, N,N,N′,N′-tetramethyl-3-oxa-glutaramide (TMOGA), and dicarboxylate analog, oxydiacetic acid (ODA). Thermodynamic parameters, including the stability constant and the enthalpy of complexation, were determined by spectrophotometry and calorimetry. Single-crystal structure of NpO2(H2O)(DMOGA)·H2O(c) was identified by X-ray diffractometry using synchrotron radiation. Like ODA and TMOGA, DMOGA forms a tridentate Np(V) complex, with three oxygen atoms coordinating to the linear NpO2+ moiety via the equatorial plane. The stability constants, enthalpy and entropy of complexation generally decrease in the order ODA > DMOGA > TMOGA, suggesting that the complexation is entropy driven and the substitution of a carboxylate group with an amide group reduces the strength of complexation with Np(V) due to the decrease in the entropy of complexation.

  研究了 Np(V) 与 N,N-二甲基-3-氧杂-谷氨酸 (DMOGA) 的络合，并将其与二酰胺类似物 N,N,N′,N′-四甲基-3-氧杂-谷酰胺 (TMOGA) 和二羧酸类似物氧二乙酸 (ODA) 进行了比较。通过分光光度法和量热法测定了包括稳定常数和络合焓在内的热力学参数。通过同步辐射 X 射线衍射仪确定了 NpO2(H2O)(DMOGA)-H2O(c)的单晶结构。与 ODA 和 TMOGA 一样，DMOGA 形成了三叉Np(V) 复合物，三个氧原子通过赤道面与线性 NpO2+ 分子配位。络合的稳定常数、焓和熵一般按照 ODA > DMOGA > TMOGA 的顺序降低，这表明络合是由熵驱动的，用酰胺基团取代羧酸基团会降低与 Np(V) 的络合强度，因为络合熵降低了。
• Complexation of Hexavalent Neptunium(VI) with Oxydiacetic Acid and Its Amide Derivatives in Aqueous Solution: Spectrophotometry and DFT Calculations
  作者：Lei Xu、Xiao-Kun Zhao、Hong Cao、Han-Shi Hu、Jun Li、Jing Chen、Chao Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04221

  日期：2024.4.8

  been systematically investigated in comparison with its amide analogues N,N-dimethyl-3-oxa-glutaramic acid (DMOGA) and N,N,N′,N′-tetramethyl-3-oxa-glutaramide (TMOGA) both experimentally and computationally. The formation of both 1:1 and 1:2 complexes between Np(VI) and the three ligands was identified by spectrophotometry, and their stability constants were obtained and compared with those of hexavalent

  揭示高价超铀元素与“CHON”型配体的溶液配位化学对于理解锕系元素的基本化学以及设计更有效的萃取剂用于先进核燃料循环中超铀元素的分配具有重要意义。在此，系统地研究了六价庚烯离子（NpO 2 2+或 Np(VI)）与氧二乙酸 (ODA) 的络合，并与其酰胺类似物N , N-二甲基-3-氧杂-戊二酸 (DMOGA) 进行了比较。 ) 和N , N , N' , N '-四甲基-3-氧杂-戊二酰胺 (TMOGA) 均通过实验和计算得出。通过分光光度法鉴定了Np(VI)与三种配体之间形成的1:1和1:2配合物，获得了它们的稳定常数并与六价U(VI)和Pu(VI)的稳定常数进行了比较。通过使用能量分解分析（EDA）、静电势（ESP）、ELF等值线和化学价态自然轨道（NOCV）方法阐明了相应的键合性质，这表明Np-O键本质上是离子性的，并且Np 的未占据 6d 轨道在增强 Np(VI) 与三个配体之间的共价相互作用方面发挥着关键作用。
• Quest for Environmentally Benign Ligands for Actinide Separations: Thermodynamic, Spectroscopic, and Structural Characterization of U^VIComplexes with Oxa-Diamide and Related Ligands
  作者：Guoxin Tian、Linfeng Rao、Simon J. Teat、Guokui Liu

  DOI：10.1002/chem.200801155

  日期：2009.4.14

  Complexation of UVI with N,N,N′,N′‐tetramethyl‐3‐oxa‐glutaramide (TMOGA) and N,N‐dimethyl‐3‐oxa‐glutaramic acid (DMOGA; see picture) was studied in comparison with their dicarboxylate analogue, oxydiacetic acid (ODA). The stability constants, enthalpy, and entropy of complexation all decrease in the order ODA> DMOGA>TMOGA, showing that the complexation is entropy driven and the substitution of a carboxylate

  比较了U VI与N，N，N'，N'-四甲基-3-氧杂戊二酰胺（TMOGA）和N，N-二甲基-3-氧杂戊二酸（DMOGA;参见图片）的络合物，并对其进行了比较二羧酸盐类似物，氧二乙酸（ODA）。络合的稳定性常数，焓和熵均以ODA> DMOGA> TMOGA的顺序降低，这表明络合是由熵驱动的，而羧酸根基团被酰胺基取代会降低与U VI的络合强度，原因是络合熵的降低（见图）。
• 双二甘酰胺配体及其制备方法和含有双二甘酰胺配体的镧系/锕系分离萃取体系
  申请人：四川大学

  公开号：CN106892835A

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种双二甘酰胺配体及其制备方法和含有双二甘酰胺配体的镧系/锕系分离萃取体系，该萃取体系是由有机相和水相等体积混合而成，所述有机相中包含摩尔浓度为0.1～0.7mol/L的N,N,N',N',N",N"‑六正辛基‑氮川三乙酰胺【NTAamide(C8)】作为萃取剂；所述水相中包含摩尔浓度为0.005～0.02mol/L的双二甘酰胺配体作为掩蔽剂。本发明萃取体系中的N,N,N',N',N",N"‑六正辛基‑氮川三乙酰胺具有独特的非N杂环的三角结构，不仅可以极大地提高萃取体系的耐辐照稳定性，而且不会产生二次污染物，有利于环境保护；萃取体系中以水溶性双二甘酰胺配体为掩蔽剂，其具有更倾向于与镧系络合的特点，可以有效地将镧系掩蔽在水相中，实现锕系和镧系的选择性分离。