(R)-2,2-dimethyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol | 1210046-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-2,2-dimethyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1210046-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: DYEFTWBYBRKJKX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 3-甲基-1,2-丁二烯 在 potassium phosphate 、 [(R)-(+)-5,5'-bis(diphenylphosphino)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole][4-cyano-3-nitrobenzenecarboxylato] [1,2,3-eta-2-propenyl Ir(III)] 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol 、 (R)-2,2-dimethyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化转移氢化对呋喃甲醇和糠醛进行对映选择性羰基化、巴豆化和叔异戊二烯化

  摘要：

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo902697g

文献信息

• Enantioselective Carbonyl Allylation, Crotylation, and <i>tert</i>-Prenylation of Furan Methanols and Furfurals via Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Benjamin Bechem、Ryan L. Patman、A. Stephen K. Hashmi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo902697g

  日期：2010.3.5

  identical conditions, the corresponding substituted furfurals 2a−c are converted to identical products of allylation, crotylation, and tert-prenylation. Optically enriched products of carbonyl allylation, crotylation, and reverse prenylation 3b, 4b, and 5b were subjected to Achmatowicz rearrangement to furnish the corresponding γ-hydroxy-β-pyrones 6a−c, respectively, with negligible erosion of enantiomeric

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。