2,3,4,5-tetraethylthiophene | 14174-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraethylthiophene
• 英文别名: tetraethylthiophene；tetraethyl-thiophene；Tetraaethyl-thiophen
• CAS: 14174-43-7
• 化学式: C₁₂H₂₀S
• 分子量: 196.357
• InChiKey: JWGWXSHNLZYQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetraethylmagnesacyclopenta-2,4-diene 在 sulfur 、 盐酸 作用下， 以 苯 、 benzine 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-tetraethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Dzhemilev反应在五元硫和硒杂环的合成中*

  摘要：

  在催化量的钛和锆络合物的存在下，使用Al和Mg的烷基和卤代烷基衍生物，基于烯烃，丙二烯和乙炔的连续环金属化，开发了一种一锅法用于合成五元硫和硒杂环的方法得到原位生成的相应的铝碳环和镁碳环，无需进一步纯化即可将其引入与硫或硒的反应中，从而生成各种四氢噻吩，噻吩，四氢硒吩和硒吩。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0272-0

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers and <i>S</i>-Cycles by Reaction of Aryl Iodides with Carbon Disulfide in the Presence of DBU
  作者：Peng Zhao、Hang Yin、Hongxin Gao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo400709s

  日期：2013.5.17

  Diaryl thioethers and S-cycles were obtained on the basis of the copper-catalyzed reaction of carbon disulfide and aryl iodides in the presence of DBU. This reaction enables the one-pot synthesis of diaryl thioethers by employing cheap, available, and easy-to-handle carbon disulfide with aryl iodides. The reaction was successfully employed in the construction of sulfur-containing cyclic molecules.

  在DBU存在下，基于二硫化碳和芳基碘化物的铜催化反应，获得了二芳基硫醚和S-环。通过使用廉价，易得且易于处理的二硫化碳与芳基碘化物，该反应能够一锅合成二芳基硫醚。该反应成功地用于构建含硫的环状分子。
• ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL, POLYMERIZATION INITIATOR AND THERMAL POLYMERIZATION INITIATOR, INK COMPOSITION, ORGANIC THIN FILM AND PRODUCTION METHOD FOR SAME, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING DEVICE, DISPLAY ELEMENT, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Ishitsuka Kenichi

  公开号：US20130037753A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is an organic electronic material comprising charge transporting compounds and ionic compounds having electron-accepting properties and high solubility in a solvent. The organic electronic material is characterized by comprising charge transporting compounds and ionic compounds, and in that at least one of the ionic compounds is any one kind of compounds represented by general formulas (1b)-(3b). (In the formulas Y 1 -Y 6 each independently represent a divalent linking group, R 1 -R 6 each independently represent an electron-attracting organic substituent (these structures can further have substituents and hetero-atoms, and R 1 , R 2 and R 3 , or, R 4 -R 6 can respectively combine and become a ring shape or a polymer shape) and L + represents a monovalent cation.)

  本文揭示了一种有机电子材料，包括具有电荷传输化合物和具有接受电子性质且在溶剂中具有高溶解度的离子化合物。该有机电子材料的特点在于包括电荷传输化合物和离子化合物，并且至少其中一个离子化合物是由通用式（1b）-（3b）表示的化合物中的任意一种。（在式中，Y1-Y6分别表示二价连接基团，R1-R6分别表示吸引电子的有机取代基（这些结构可以进一步具有取代基和杂原子，且R1、R2和R3，或者R4-R6可以分别结合形成环状或聚合物形状），L+表示一价阳离子。）
• Radical Sequential Processes Promoted by 1,5-Radical Translocation Reaction:  Formation and [3 + 2] Anulation of Alkenesulfanyl Radicals
  作者：Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1021/jo960279v

  日期：1996.1.1

  Radical addition of 2-substituted ethanethiols 1-5 to alkyl-, dialkyl-, and phenylacetylenes affords the corresponding beta-sulfanylalkenyl radicals, which can undergo 1,5-radical translocation (RT reaction) in competition with intermolecular hydrogen abstraction (HA reaction). The RT reaction is the first step of a sequential radical process leading to alkenesulfanyl radicals through an "intermolecular

  将2-取代的乙硫醇1-5自由基加成到烷基，二烷基和苯基乙炔上，得到相应的β-硫烷基烯基，与分子间夺氢（HA反应）竞争，可发生1,5-自由基移位（RT反应） 。RT反应是顺序自由基过程的第一步，其通过从烯烃到炔烃分子的“分子间硫烷基自由基加成反应”而产生链烷硫烷基。烯硫基自由基可以通过CC三键进行区域选择性的[3 + 2]模拟反应，最终通过将乙烯基的5-内环化到CC双键上最终生成噻吩产物。研究了乙硫醇和炔烃取代基的性质对RT / HA比的影响，并将讨论结果。
• Novel reaction patterns of carbon disulfide with organolithium compounds via cleavage of CS bonds or via cycloaddition reactions
  作者：Jinglong Chen、Qiuling Song、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00581-6

  日期：2002.5

  Carbon disulfide reacted at room temperature with 1,4-dilithio-1,3-diene species via cleavage of the CS double bonds affording multiply substituted thiophenes or via cycloaddition reactions affording thiopyran-2-thiones.

  二硫化碳在室温下通过裂解CS双键与1,4-二硫代-1,3-二烯反应生成多取代的噻吩，或通过环加成反应生成噻喃-2-硫酮。
• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 62,68, 713, 717
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——