6-chloro-N-(3-methylphenyl)-4-pyrimidinamine | 169286-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(3-methylphenyl)-4-pyrimidinamine
• 英文别名: 6-chloro-4-(3'-methylanilino)pyrimidine；6-chloro-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 169286-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD13562718
• 分子量: 219.673
• InChiKey: OTEWKDZPCPCAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-(3-methylphenyl)-4-pyrimidinamine 、 N,N-Dimethyl-2-(4-aminophenoxy)-acetamid 在 silica 、 二氯甲烷 、 正己烷 作用下， 以to give 4-(3'-methylanilino)-6-[4'-(N,N-dimethylcarbamoylmethoxy)anilino]pyrimidine in 15% yield, m.p. 135°-138° C.的产率得到4-(3'-methylanilino)-6-[4'-(N,N-dimethylcarbamoylmethoxy)anilino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,6-dianilino-pyrimidine derivatives, their preparation and their use as

  摘要：

  本发明涉及式中的嘧啶衍生物，其中m为1、2或3；每个R1独立地为氢、羟基、（去）取代氨基、硝基、卤代、氰基、羧基、（去）取代氨基甲酰基、脲基、（1-4C）烷氧基甲酰基、（去）取代（1-4C）烷基、（去）取代（1-4C）烷氧基、（1-3C）烷二氧基、（1-4C）烷硫基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰氧基；n为1、2或3；每个R2独立地为氢、羟基、卤代、三氟甲基、三氟甲氧基、氨基、硝基、氰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷基氨基、二-\x9b（1-4C）烷基！氨基、（1-4C）烷硫基、（1-4C）烷基磺酰基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰氨基、（2-4C）烷酰基或（1-3C）烷二氧基；或其药学上可接受的盐；其制备过程；含有它们的制药组合物；以及利用化合物的受体酪氨酸激酶抑制性质治疗细胞增殖疾病。

  公开号：

  US05880130A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 3-甲基苯胺 在 二氯甲烷 、 silica 、 乙醚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以Concentration of the ethereal fractions yielded 6-chloro-N-(3-methylphenyl)-4-pyrimidinamine (0.264 g, 61%) as a cream solid的产率得到6-chloro-N-(3-methylphenyl)-4-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS

  摘要：

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义，并且涉及制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20120329784A1

文献信息

• 4,6-Diaminopyrimidines as Highly Preferred Troponin I-Interacting Kinase (TNNI3K) Inhibitors
  作者：Joanne Philp、Brian G. Lawhorn、Alan P. Graves、Lisa Shewchuk、Katrina L. Rivera、Larry J. Jolivette、Dennis A. Holt、Gregory J. Gatto、Lara S. Kallander

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00125

  日期：2018.4.12

  TNNI3K inhibitors directed design efforts that produced a novel series of 4,6-diaminopyrimidine inhibitors, an emerging kinase binding motif. Herein, we report a detailed understanding of the intrinsic conformational preferences of the scaffold, which impart high specificity for TNNI3K. Further manipulation of the template based on the conformational analysis and additional structure–activity relationship

  嘌呤衍生的一系列TNNI3K抑制剂的结构指导进展指导了设计工作，产生了一系列新颖的4,6-二氨基嘧啶抑制剂，这是一种新兴的激酶结合基序。在本文中，我们报告了对支架的内在构象偏好的详细了解，该偏好赋予TNNI3K高特异性。根据构象分析和进一步的结构-活性关系研究对模板进行进一步操作，可增强激酶的选择性和药代动力学，从而提供了一系列先进的有效抑制剂。优化的化合物（例如GSK854）是鉴定新的心脏药物的合适先导，并且已被用作体内研究工具，旨在确定TNNI3K在心力衰竭中的作用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011088027A8

  公开（公告）日：2012-08-30
• 4,6-DIANILINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0733045B1

  公开（公告）日：2001-08-16
• US5880130A
  申请人：——

  公开号：US5880130A

  公开（公告）日：1999-03-09
• [EN] 4,6-DIANILINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,6-DIANILINO-PYRIMIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995015952A1

  公开（公告）日：1995-06-15

  (EN) The invention concerns pyrimidine derivatives of formula (I) wherin m is 1, 2 or 3; each R1 is independently hydrogen, hydroxy, (un)substituted amino, nitro, halogeno, cyano, carboxy, (un)substituted carbamoyl, ureido, (1-4C)alkoxycarbonyl, (un)substituted (1-4C)alkyl, (un)substituted (1-4C)alkoxy, (1-3C)alkylenedioxy, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkyl-sulphonyl, (2-4C)alkanoyloxy; n is 1, 2 or 3; and each R2 is independently hydrogen, hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, amino, nitro, cyano, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino, di-[(1-4C)alkyl]amino, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkylsulphonyl, (2-4C)alkanoylamino, (2-4C)alkanoyl or (1-3C)alkylenedioxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cell-proliferation diseases.(FR) L'invention concerne des dérivés de pyrimidine de la formule (I), dans laquelle m vaut 1, 2 ou 3; chaque R1 représente indépendamment hydrogène, hydroxy, amino (non) substitué, nitro, halogéno, cyano, carboxy, carbamoyle (non) substitué, uréido, (1-4C)alcoxycarbonyle, alkyle (1-4C) (non) substitué, alcoxy (1-4C) (non) substitué, alkylène(1-3C)dioxy, alkyl(1-4C)thio, alkyl(1-4C)sulphinyle, alkyl(1-4C)sulphonyle, alcanoyl(2-4C)oxy; n vaut 1, 2 ou 3; et chaque R2 représente indépendamment hydrogène, hydroxy, halogéno, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, amino, nitro, cyano, alkyle (1-4C), alcoxy (1-4C), alkyl(1-4C)amino, di-[alkyle(1-4C)]amino, alkyl(1-4C)thio, alkyl(1-4C)sulphinyle, alkyl(1-4C)sulphonyle, alcanoyl(2-4C)amino, alcanoyle (2-4C) ou alkylène(1-3C)dioxy; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci; l'invention concerne également les procédés de préparation de ces dérivés, les compositions pharmaceutiques les contenant, et l'utilisation de ces composés dans le traitement des maladies à prolifération cellulaire pour leurs propriétés d'inhibition des récepteurs tyrosine kinase.