N-[(1S)-2-cyclohexyl-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-3-phenylpropanamide | 380848-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-cyclohexyl-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 380848-34-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: MCAAFYDGWVURNI-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-cyclohexyl-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-3-phenylpropanamide 在 air 、 P-TBD resin 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-[(3S)-4-cyclohexyl-2-oxo-3-(3-phenylpropanoylamino)butyl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于机制的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的平行溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文]已开发出一种七步平行溶液相合成方法，用于获得含酮的基于机理的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。使用液-液萃取，挥发性或固相支持的试剂以及与树脂结合的清除剂，就无需在此合成序列中进行中间柱色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/ol0166496
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-buten-2(S)-amine 在 二甲基二环氧乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-[(1S)-2-cyclohexyl-1-(oxiran-2-yl)ethyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于机制的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的平行溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文]已开发出一种七步平行溶液相合成方法，用于获得含酮的基于机理的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。使用液-液萃取，挥发性或固相支持的试剂以及与树脂结合的清除剂，就无需在此合成序列中进行中间柱色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/ol0166496

文献信息

• Parallel Solution-Phase Synthesis of Mechanism-Based Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Alice Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol0166496

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] A seven-step parallel solution-phase synthesis has been developed for access to ketone-containing mechanism-based cysteine protease inhibitors. The use of liquid-liquid extractions, volatile or solid-supported reagents, and resin-bound scavengers eliminates the need for intermediate column chromatographic purification during this synthesis sequence.

  [反应-见正文]已开发出一种七步平行溶液相合成方法，用于获得含酮的基于机理的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。使用液-液萃取，挥发性或固相支持的试剂以及与树脂结合的清除剂，就无需在此合成序列中进行中间柱色谱纯化。