4-(tert-butyl)-N-(tert-butyl)benzamide | 349407-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-(4-tert-butyl)benzamide；4-tert-butyl-N-tert-butylbenzamide；N-tert-butyl-4-tert-butylbenzamide；N,4-di-tert-butylbenzamide；N,4-ditert-butylbenzamide
• CAS: 349407-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• mdl: MFCD00751497
• 分子量: 233.354
• InChiKey: ACNPXPWOTRBDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  350.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(tert-butyl)benzamide 在 苯硅烷 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到对叔丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯硅烷还原芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物合成芳基醛类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯硅烷还原芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物合成芳基醛类化合物的制备方法。本发明在惰性气氛下，以芳基仲酰胺或芳基仲酰胺衍生物为原料，以苯硅烷为还原剂、以1,4‑二氧六环或四氢呋喃或乙醚为溶剂，在异丙基氯化镁的作用下，40～70℃下反应12～48h，反应完成后淬灭，分离纯化，得到芳基醛产物。整个制备过程实现了芳基仲酰胺到芳基醛的一步转化，具有成本低、反应条件温和、反应收率高的优点，避免了高温苛刻条件和成本较高的贵金属催化剂的使用。

  公开号：

  CN113620761B
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2-oxaziridine 在 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(tert-butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化弱碱促进恶氮丙啶选择性重排为酰胺

  摘要：

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc03855a

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013024078A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein the variables are defined as described herein, and which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I披露化合物：其中变量如本文所述，并且抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病有用。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Efficient Approach to Amide Bond Formation with Nitriles and Peroxides: One-Pot Access to Boronated β-Ketoamides
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Gopal Chandru Senadi、Amol Milind Garkhedkar、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700532

  日期：2017.9.4

  An efficient, mild and practical approach for the synthesis of amides from nitriles and peroxides is reported in the presence of boron trifluoride ethereate. In this protocol, we utilized peroxides as C1 synthons for the amidation reaction. Also, we successfully prepared boron‐containing β‐ketoamides in a one‐pot assembly from β‐ketonitriles. A variety of functional groups were tolerated in moderate

  据报道，在三氟化硼醚化物存在下，由腈和过氧化物合成酰胺的有效，温和和实用的方法。在该方案中，我们将过氧化物用作酰胺化反应的C 1合成子。另外，我们还成功地从β-乙腈一锅中制备了含硼的β-酮酰胺。中等至良好的产量可耐受多种官能团。自由基抑制研究表明，反应是通过非自由基途径进行的。
• Exploiting the Reactivity of Isocyanide: Coupling Reaction between Isocyanide and Toluene Derivatives Using the Isocyano Group as an N1 Synthon
  作者：Zhiqiang Liu、Xinglu Zhang、Jianxiong Li、Feng Li、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01928

  日期：2016.8.19

  An unusual oxidative coupling reaction of isocyanide and toluene derivatives using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a catalyst is disclosed. The experimental results and mechanistic study show that the isocyano group acts formally as an N1 synthon during the transformation, thus expanding the reactivity profile of isocyanide.

  公开了使用碘化四丁铵（TBAI）作为催化剂的异氰酸酯和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应。实验结果和机理研究表明，异氰酸酯基团在转化过程中正式作为N1合成子起作用，从而扩大了异氰酸酯的反应活性。
• Synthesis of Amides via Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides
  作者：Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Yibiao Li、Azhong Wang、Huawen Huang

  DOI：10.1021/ol103081y

  日期：2011.3.4

  A new and efficient method for the synthesis of amides via palladium-catalyzed C−C coupling of aryl halides with isocyanides is reported, by which a series of amides were formed from readily available starting materials under mild conditions. This transformation could extend its use to the synthesis of natural products and significant pharmaceuticals.

  报道了通过钯催化的芳基卤化物与异氰酸酯的C-C偶联合成酰胺的一种新的有效方法，通过该方法在温和的条件下由易于获得的起始原料形成了一系列酰胺。这种转变可以将其用途扩展到天然产物和重要药物的合成。
• Substituent effects in aminocarbonylation of para -substituted iodobenzenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Tamás Kégl、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.004

  日期：2016.11

  Iodobenzene derivatives possessing various substituents (amino, hydroxy, tert-butyl, methyl, isopropyl, phenyl, fluoro, chloro, methoxycarbonyl, acetyl, trifluoromethyl, nitro) in the para position were aminocarbonylated using tert-butylamine and n-butylamine as N-nucleophiles. A palladium(0) catalyst formed in situ from palladium(II) acetate and triphenylphosphine was used. Carboxamide and ketocarboxamide

  碘苯衍生物具有各种取代基（氨基，羟基，叔丁基，甲基，异丙基，苯基，氟，氯，甲氧羰基，乙酰基，三氟甲基，硝基）在对位位置使用aminocarbonylated叔丁基胺和Ñ丁胺作为Ñ -nucleophiles 。使用由乙酸钯（II）和三苯基膦原位形成的钯（0）催化剂。羧酰胺和酮羧酰胺类化合物分别通过单次和一氧化碳插入形成。而具有负Hammett常数（σp的4位取代基）降低底物的反应性，在4位上具有吸电子基团（以正Hammett常数（σp）为特征）的碘代芳烃显示出高反应性。在黄药存在下，伴随相应的羧酰胺的化学选择性形成，获得了高活性催化剂。碘芳烃和溴芳烃官能度的反应性差异使得能够合成适合进一步官能化的溴取代化合物。