2-(3-甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮 | 77037-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(3-Methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77037-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OGKDDGSTJVIBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(3-甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三羰基环己二烯基铁配合物：芳基阳离子的合成等价物；2-芳基-环戊烯酮的简便合成及其在前列腺素类似物中的应用

  摘要：

  通过用1，2-双（三甲基甲硅烷氧基）-1-环戊烯进行烷基化，脱水和随后的脱氢，将类型1的三羰基环己二烯基铁阳离子转化为特定取代的2-芳基-2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80187-0

文献信息

• Strictly regio-controlled method for α-alkenylation of cyclic ketones via palladium-catalyzed cross coupling
  作者：Ei-ichi Negishi、Zbyslaw R. Owczarczyk、Douglas R. Swanson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80010-4

  日期：1991.1

  Cyclic α-iodoenones and α-triflyloxyenones, but not α-bromoenones, smoothly react with alkenylzinc and related derivatives in the presence of a catalytic amount of a palladium-phosphine complex, such as Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(PPh3)2 treated with n-BuLi (2 equiv), to give α-alkenylenones which can be conjugately reduced to the corresponding α-alkenyl ketones with complete retention of both enone regiochemistry

  在催化量的钯-膦配合物（例如Pd（PPh 3）4或Cl 2 Pd（PPh ）的存在下，环状α-碘烯和α-三氟乙酮，而不是α-溴烯，与烯基锌和相关衍生物平稳反应3）2用正丁基锂（2当量）处理，得到的α-烯基烯酮可以共轭还原为相应的α-烯基酮，同时完全保留烯酮的区域化学和烯基立体化学。
• Tricarbonylcyclohexadienyliron complexes : synthetic equivalents of aryl cations; a facile synthesis of 2-aryl-cyclopentenones and its application towards prostaglandin analogues
  作者：Arthur J. Birch、Peter Dahler、Acharan S. Narula、G.Richard Stephenson

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80187-0

  日期：1980.1

  Tricarbonylcyclohexadienyliron cations of type 1 are converted, by alkylation with 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-cyclopentene, dehydration and subsequent dehydrogenation, into specifically substituted 2-aryl-2-cyclopentenones.

  通过用1，2-双（三甲基甲硅烷氧基）-1-环戊烯进行烷基化，脱水和随后的脱氢，将类型1的三羰基环己二烯基铁阳离子转化为特定取代的2-芳基-2-环戊烯酮。