2-(3-甲基苯基)硫烷基苯甲酸 | 84964-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(3-甲基苯基)硫烷基苯甲酸
• 英文名称: 2-(3-methylthiophenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-carboxy-3'-methyldiphenyl sulfide；2-(3-Methylphenylthio)benzoic Acid；2-[(3-Methylphenyl)sulfanyl]benzoic acid；2-(3-methylphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 84964-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: MACQTAIPPIPIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)硫烷基苯甲酸 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-methylthioxanthone-10,10-oxide
  参考文献：
  名称：

  Brindle, Ian D.; Doyle, Paul P., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1869 - 1871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 2-碘苯甲酸 在 铜 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-(3-甲基苯基)硫烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Potential psychotropic and antihistamine agents: 1- and 3-alkyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)-thioxanthenes and 3-alkyl-11-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  在钾氢氧化物和铜的存在下，3-甲基硫代苯酚和3-乙基硫代苯酚与2-碘苯甲酸和（2-碘苯基）乙酸反应，生成了酸IVab和Xab。酸IVab通过与硫酸混合物环化生成1-和3-烷基硫代黄酮（Va + VIa，Vb + VIb），通过结晶或色谱分离并通过光谱鉴定单个化合物。稍微优势的3-烷基衍生物Vab与3-二甲基氨基丙基氯化镁反应，生成三级醇VIIab，通过酸催化脱水转化为标题化合物Iab。类似地，1-乙基硫代黄酮（VIb）通过三级醇VIII生成标题化合物IX。酸Xab通过多聚磷酸环化明确生成酮XIab，通过醇XIIab转化为氯衍生物XIIIab。与1-甲基哌嗪和1-（2-羟乙基）哌嗪的取代反应导致标题化合物IIab和IIIb。制备的化合物（I-III）具有抗组胺活性，更或多或少具有中枢抑制剂作用。化合物Ib，IIb和IIIb表现出明显的癫痫样活性，而化合物Ib还表现出抗去甲肾上腺素活性。化合物IX在高剂量下仅具有中枢抑制作用，但具有抗惊厥作用和显着的镇咳作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19823134

文献信息

• Gas phase generation and cyclisation reactions of some o-substituted phenyl radicals
  作者：J.I.G. Cadogan、H.Susan Hutchison、Hamish McNab

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90385-0

  日期：1992.9

  Flash vacuum pyrolysis of the allyl esters 2 (XO,S, CH2, CO) at 900°C (10−2 Torr) gives dibenzofurans, dibenzothiophenes, fluorenes, and fluorenones respectively as the major products. The mechanism involves the phenyl radical intermediates 1 which equilibrate by intramolecular hydrogen transfer via six-membered transition states, prior to cyclisation.

  在900°C（10 -2 Torr）下对烯丙基酯2（X = O，S，CH 2，CO）进行快速真空热解，分别得到二苯并呋喃，二苯并噻吩，芴和芴酮。该机理涉及在环化之前通过六元过渡态通过分子内氢转移而平衡的苯基自由基中间体1 。
• Photochemistry of hydroxamic acids
  作者：B.D. Hosangadi、P.N. Chhaya、M.M. Nimbalkar、N.R. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87717-6

  日期：1987.1

  Photochemical reactions of hydroxamic acids have been studied. The intermediacy of a RCONH radical is postulated, based on oxidations achieved with DCA under photochemical conditions.

  已经研究了异羟肟酸的光化学反应。根据在光化学条件下用DCA进行的氧化，推测RCONH自由基的中间体。
• PROTIVA, M.;SEDIVY, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYSOVA, J.;BARTOSOVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3134-3147
  作者：PROTIVA, M.、SEDIVY, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYSOVA, J.、BARTOSOVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• BRINDLE, I. D.;DOYLE, P. P., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 8, 1869-1871
  作者：BRINDLE, I. D.、DOYLE, P. P.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;METYSOVA, J.;SEDIVY, Z.
  作者：PROTIVA, M.、METYSOVA, J.、SEDIVY, Z.

  DOI：——

  日期：——