1-methylthioxanthone-10,10-oxide | 87548-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1-methylthioxanthone-10,10-oxide
• 英文别名: 1-Methyl-10lambda~6~-thioxanthene-9,10,10-trione；1-methyl-10,10-dioxothioxanthen-9-one
• CAS: 87548-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: MSBWRMJRLJENPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  492.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylthioxanthone 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-methylthioxanthone-10,10-oxide
  参考文献：
  名称：

  Brindle, Ian D.; Doyle, Paul P., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1869 - 1871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thioxanthone 10,10-Dioxides and Sulfone-Fluoresceins via Pd-Catalyzed Sulfonylative Homocoupling
  作者：Gergely Knorr、Mariano L. Bossi、Alexey N. Butkevich、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04300

  日期：2024.2.2

  Our report describes the facile and scalable preparation of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxides via Pd-catalyzed sulfonylative homocoupling of the appropriately substituted benzophenones. This transformation provides a straightforward route to previously unreported sulfone-fluoresceins and -fluorones. Several examples of these red fluorescent dyes have been prepared, characterized, and evaluated as

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。
• BRINDLE, I. D.;DOYLE, P. P., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 8, 1869-1871
  作者：BRINDLE, I. D.、DOYLE, P. P.

  DOI：——

  日期：——
• Brindle, Ian D.; Doyle, Paul P., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1869 - 1871
  作者：Brindle, Ian D.、Doyle, Paul P.

  DOI：——

  日期：——