(2S,3R)-2-[N-Benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)]amino-3-ethylbutane-1,4-diol | 181216-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R)-2-[N-Benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)]amino-3-ethylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3R)-2-[benzyl-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3-ethylbutane-1,4-diol
• CAS: 181216-50-2
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₂
• 分子量: 463.62
• InChiKey: DHGVNJICOFYVPV-VVFBEHOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[N-Benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)]amino-3-ethylbutane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-Butoxycarbonyl)amino-3-ethylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (2S,3R)-2-[N-Benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)]amino-3-ethylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128