(11β,16α,17β)-11-(4-bromophenyl)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methylestra-4,9-dien-3-one | 866004-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11β,16α,17β)-11-(4-bromophenyl)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methylestra-4,9-dien-3-one
• 英文别名: (11beta,16alpha,17beta)-11-(4-Bromophenyl)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methylestra-4,9-dien-3-one；(8S,11R,13S,14S,16R,17S)-11-(4-bromophenyl)-17-(cyclopropanecarbonyl)-13,16-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 866004-34-4
• 化学式: C₂₉H₃₃BrO₂
• 分子量: 493.484
• InChiKey: JMSNWHFLIBLCKY-HUHLDWGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哒嗪 、 (11β,16α,17β)-11-(4-bromophenyl)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methylestra-4,9-dien-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到(11β,16α,17β)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methyl-11-[4-(4-pyridazinyl)phenyl]estra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA PROGESTERONE

  摘要：

  本发明提供了一种根据公式I的化合物，其中公式（1）是O，NOH，NO（1-4C）烷基，NO（1-4C）酰基；Al-A5是C，被RI取代，或N，至少有一个不超过三个的Al-A5是N；或者一个或两个Al、A2和A5是N，其余是C，被Rl取代，A3和A4共同表示一个并苯环或一个并含五或六个氮原子的芳香环，可选地用一或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；RI是H，卤素，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基；R2是H，（1-4C）烷基或（1-6C）烯基，两者可任选地被一个（6-10）芳基取代，该芳基可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；R3是H或（1-4C）烷基，可任选地被一个或多个卤素原子取代；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2与R3共同形成一个3-，4-，5-或6-碳环；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2是H或（1-4C）烷基；R3与R4共同形成一个5-，6-或7-碳环；R5是H或（1-4C）烷基；或其药物可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。

  公开号：

  WO2005092912A1
• 作为产物：
  描述：

  (5α,11β,16α,17β)-11-(4-bromophenyl)-17-(cyclopropylcarbonyl)-5-hydroxy-16-methylestr-9-en-3-one cyclic 1,2-ethanediyl acetal 在 盐酸 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到(11β,16α,17β)-11-(4-bromophenyl)-17-cyclopropylcarbonyl-16-methylestra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA PROGESTERONE

  摘要：

  本发明提供了一种根据公式I的化合物，其中公式（1）是O，NOH，NO（1-4C）烷基，NO（1-4C）酰基；Al-A5是C，被RI取代，或N，至少有一个不超过三个的Al-A5是N；或者一个或两个Al、A2和A5是N，其余是C，被Rl取代，A3和A4共同表示一个并苯环或一个并含五或六个氮原子的芳香环，可选地用一或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；RI是H，卤素，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基；R2是H，（1-4C）烷基或（1-6C）烯基，两者可任选地被一个（6-10）芳基取代，该芳基可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；R3是H或（1-4C）烷基，可任选地被一个或多个卤素原子取代；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2与R3共同形成一个3-，4-，5-或6-碳环；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2是H或（1-4C）烷基；R3与R4共同形成一个5-，6-或7-碳环；R5是H或（1-4C）烷基；或其药物可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。

  公开号：

  WO2005092912A1

文献信息

• Progesterone Receptor Modulators
  申请人：Hamersma Johannes Antonius Maria

  公开号：US20070203105A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The subject invention provides a compound according to Formula I, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate form and/or prodrug thereof.

  本发明提供了一种按照公式I的化合物，其中每个取代基的定义如规范和权利要求中所述，或其药学上可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。
• Progesterone receptor modulators
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US07691836B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  The subject invention provides a compound according to Formula I, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate form and/or prodrug thereof.

  本发明提供了一种按照式I给出的化合物，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述，或其药学上可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。
• PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1735330B1

  公开（公告）日：2007-11-28
• US7691836B2
  申请人：——

  公开号：US7691836B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• 11-(Pyridinylphenyl)steroids—A new class of mixed-profile progesterone agonists/antagonists
  作者：Jos Rewinkel、Mark Enthoven、Irene Golstein、Marcel van der Rijst、André Scholten、Martin van Tilborg、Dirk de Weys、Jeffry Wisse、Hans Hamersma

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.010

  日期：2008.3.15

  Recently, a new class (often referred to as SPRMs: selective progesterone receptor modulators) of progesterone receptor ligands with mixed agonist/antagonist properties has been described. Such compounds are envisaged, for example, as treatment for endometriosis, uterine fibroids, and leiomyomas. Existing SPRMs include Asoprisnil 1 and Uliprisnil acetate 2. In our hands, however, these compounds proved to have a predominantly or exclusively antagonistic in vitro profile, which may make this type of compound less attractive, for example, as contraceptives. We therefore aimed at a class of mixed-profile compounds that would show a more evenly balanced agonist/antagonist profile. A novel class of 11 beta-[4-(heteroaryl)phenyl]-substituted pregnanes was identified that displayed the desired balance. Contrary to known SPRMs, this novel class of MPP (mixed-profile progestagen) was found to have a truly mixed activity, including a sizeable agonist component. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.