(t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-Octahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalin | 63904-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-Octahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalin
• 英文别名: (t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-Octahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopenta[b]naphthalin；(1R,2S,3R,6S,7R,8S,9S,13R)-14,15-diazapentacyclo[6.5.2.13,6.02,7.09,13]hexadeca-4,10,14-triene
• CAS: 63904-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: LZURAAYQBOFBTC-PQPVEYSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  312.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-Octahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalin 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.67h， 生成 C₁₅H₁₇N₃O
  参考文献：
  名称：

  Brand, Uwe; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 585 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbaldehyde 在 盐酸肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(t-3a,t-4a,t-8a,t-9a)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-Octahydro-r-4,c-9-azo-t-5,t-8-methano-1H-cyclopentanaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Berning, Wilfried; Huenig, Siegfried; Prokschy, Frank, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1455 - 1464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azobridges from azines, XVII1. Intra- and intermolecular [3+2] cycloaddition between nonstabilized azomethineimines and alkenes
  作者：Petra Hoffman、Siegfried Hünig、Leonhard Walz、Karl Peters、Hans-Georg von Schnering

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00818-s

  日期：1995.11

  distant position are quatemized by Me3OBF4 to 1,MeBF4 and 3,MeBF4, whereas MeI produces the cage compounds 2,HX and 4,HX. These [3+2] cycloadducts also are quantitatively formed from 1,MeBF4 and 3,MeBF4 with catalytic amounts of azo compounds. Intermolecular [3+2] cycloadditions occur with a mixture of DBH (5) or DBO (8), MeI and a variety of alkenes (→ HI) salts of (6, 7, 9 — 12). The intermediate azomethineimines

  在Me 3 OBF 4变为1，MeBF 4和3，MeBF 4的情况下，在平行但相距遥远的位置包含CC双键的偶氮化合物1和3被季铵化，而MeI产生笼状化合物2，HX和4，HX。这些[3 + 2]环加合物还由1，MeBF 4和3，MeBF 4与催化量的偶氮化合物定量形成。分子间的[3 + 2]环加成发生与DBH的混合物（5）或DBO（8），将MeI的（盐和各种烯烃的（→HI）6，7，9 - 12）。如果被亚芴基稳定，则中间体偶氮甲亚胺可以被分离（20、22、24），但是在紧密的平行CC键（25 → 26）存在下不能分离。
• Beck, Karin; Huenig, Siegfried, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 193 - 194
  作者：Beck, Karin、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Azo bridges from azines. XV. Oxygenation of Unsaturated Cyclic Azo Compounds with peracids
  作者：Siegfried H�nig、Michael Schmitt

  DOI：10.1002/prac.19963380113

  日期：——

  Azo bridges in compounds 3, 6, 11, 16, 20 and 22 are chemospecifically oxidized with MCPBA to the corresponding azoxy derivatives 4, 7, 12, 17, 21, and 23 in the presence of one or two (20, 22) double bonds even if these are located in a close parallel position to the azo bridge (6, 11, 20, 22). The order of reactivity of different olefinic moieties towards MCPBA was found to be bicycloheptene > bicyclooctene, cyclopentene. Thus, epoxy/azoxides 5, 8, 13, 14, and 19 as well as bisepoxy/azoxides 10 and 15 were obtained. If both the azo and the olefinic bridge are part of a bicycloheptane system (24) the azo group can be no longer oxidized chemospecifically (25 + 26).
• Huenig, Siegfried; Schmitt, Michael, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 559 - 574
  作者：Huenig, Siegfried、Schmitt, Michael

  DOI：——

  日期：——
• NELSEN, S. F.;WILLI, M. R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 1-6
  作者：NELSEN, S. F.、WILLI, M. R.

  DOI：——

  日期：——