ethyl (2S)-2-oxaldehydoyloxypropanoate | 1026805-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-oxaldehydoyloxypropanoate
• CAS: 1026805-27-5
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: JCLKFHLVPKSOJU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-oxaldehydoyloxypropanoate 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,4S,9bS)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline-4-carboxylic acid (1S)-1-ethoxycarbonyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The aza-Diels–Alder reaction protocol—a useful approach to chiral, sterically constrained α-amino acid derivatives

  摘要：

  Different types of polycyclic alpha -amino acid derivatives are prepared from chiral imines by using well-established aza-Diels-Alder reaction conditions. Simply by varying the diene moiety, different products such as spirocyclic compounds 8 and 9, anthracene 10, and tetrahydroquinolines 15-21 are formed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00531-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-双[(s)-1-(乙氧基羰基)乙基]富马酸 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 ethyl (2S)-2-oxaldehydoyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective imino ester cycloadditions. Enantioselective synthesis of azabicyclo[2.2.1]heptenes

  摘要：

  在二乙基氯化铝催化下，环戊二烯与(S)-乳酸衍生的 N-甲苯-对磺酰亚胺乙酸酯 5 环加成，主要得到（非对映异构过量 76%，d.e.）加合物 9（X-射线结构）；(R)-泛醇内酯衍生的亚胺乙酸酯 6 同样得到（d.e.70%）加合物 8，该加合物通过甲基酯 11 与化合物 9 相关。

  DOI：

  10.1039/c39920000786

文献信息

• The aza-Diels–Alder reaction protocol—a useful approach to chiral, sterically constrained α-amino acid derivatives
  作者：Sophie K Bertilsson、Jenny K Ekegren、Stefan A Modin、Pher G Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00531-2

  日期：2001.7

  Different types of polycyclic alpha -amino acid derivatives are prepared from chiral imines by using well-established aza-Diels-Alder reaction conditions. Simply by varying the diene moiety, different products such as spirocyclic compounds 8 and 9, anthracene 10, and tetrahydroquinolines 15-21 are formed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective imino ester cycloadditions. Enantioselective synthesis of azabicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Peter Hamley、G�nter Helmchen、Andrew B. Holmes、David R. Marshall、John W. M. MacKinnon、David F. Smith、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1039/c39920000786

  日期：——

  The diethylaluminium chloride-catalysed cycloaddition of cyclopentadiene to the (S)-lactate-derived N-toluene-p-sulfonyliminoacetate 5 gives mainly (76% diastereoisomeric excess, d.e.) the adduct 9(X-ray structure); the (R)-pantolactone-derived iminoacetate 6 similarly gives (70% d.e.) the adduct 8 which is correlated via the methyl esters 11 with compound 9.

  在二乙基氯化铝催化下，环戊二烯与(S)-乳酸衍生的 N-甲苯-对磺酰亚胺乙酸酯 5 环加成，主要得到（非对映异构过量 76%，d.e.）加合物 9（X-射线结构）；(R)-泛醇内酯衍生的亚胺乙酸酯 6 同样得到（d.e.70%）加合物 8，该加合物通过甲基酯 11 与化合物 9 相关。