toluene-4-sulfonic acid-(2-ethyl-anilide) | 7230-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid-(2-ethyl-anilide)
• 英文别名: Toluol-4-sulfonsaeure-(2-aethyl-anilid)；2-p-Toluolsulfonylamino-1-aethyl-benzol；N-(2-ethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 7230-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: XNGBQMSUUXWTRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  412.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(2-ethyl-anilide) 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl 2-(N-(2-ethylphenyl)-N-tosylglycyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimization of novel 1,3,4-oxadiazole EP1 receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of oxadiazole EP1 receptor antagonists was identified by replacing the amide of a known glycine sulfonamide derivative with a 1,3,4-oxadiazole. Optimization of the substitution patterns on the three aromatic rings led to the identification of high affinity EP1 receptor antagonists. The derivative with highest affinity displayed a binding IC50 of 2.5 nM (pIC(50) 8.6). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.014
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(2-ethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  芳香族磺酰胺晶体中观察到的特征氢键：分子的一维链组装和结晶上的手性鉴别

  摘要：

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00159

文献信息

• Identification of novel glycine sulfonamide antagonists for the EP1 receptor
  作者：Stephen C. McKeown、Adrian Hall、Richard Blunt、Susan H. Brown、Iain P. Chessell、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Mark P. Healy、Matthew R. Johnson、Olivier Lorthioir、Anton D. Michel、Alan Naylor、Xiao Lewell、Shilina Roman、Stephen P. Watson、Wendy J. Winchester、Richard J. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.060

  日期：2007.3

  A high-throughput screen targeting the EP1 receptor identified non-acidic glycine sulfonarnide derivative 2a with a pKi of 6.2. Analogue synthesis allowed a thorough investigation of the structure-activity relationship (SAR) and led to a 100-fold increase in recombinant potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Half-Sandwich Scorpionates as Nitrene Transfer Catalysts
  作者：Shengwen Liang、Michael P. Jensen

  DOI：10.1021/om3009102

  日期：2012.12.10

  Scorpionate complexes of the middle to late 3d transition metals [(L)M(NCMe)(3)](BF4)(n) (M = Mn, Fe, Co, Ni: 1(M), L = tris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane, Tpm(Me,Me), n = 2; 2(M), L = tris(3-phenylpyrazol-1-yl)methane, Tpm(Ph), n = 2; 3(M) except 3(Mn), L = hydrotris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)borate, [Tp(Me,Me)](-), n = 1; 4(M), L = hydrotris(3-phenyl-5-methylpyrazol-1-yl)borate, [Tp(Ph,Me)](-), n = 1) were examined as catalysts for styrene aziridination and THF amination using phenyl-N-tosyliodinane as a nitrene donor. [(Tpm(Me,Me))Fe(NCMe)(3)](BF4)(2) (1(Fe)) was identified as the most active catalyst, giving nearly quantitative nitrene transfer yields at 5 mol % loadings. The reactivity of 1(Fe) with a wider range of organic substrates was also explored, and a striking observation was strong selectivity for aromatic rather than benzylic amination for alkylaromatic substrates.
• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Identification and optimization of novel 1,3,4-oxadiazole EP1 receptor antagonists
  作者：Adrian Hall、Susan H. Brown、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Mairi Gibson、Mark P. Healy、David G. Livermore、Richard J. McArthur Wilson、Alan Naylor、D. Anthony Rawlings、Shilina Roman、Emma Ward、Caroline Willay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.014

  日期：2007.8

  A novel series of oxadiazole EP1 receptor antagonists was identified by replacing the amide of a known glycine sulfonamide derivative with a 1,3,4-oxadiazole. Optimization of the substitution patterns on the three aromatic rings led to the identification of high affinity EP1 receptor antagonists. The derivative with highest affinity displayed a binding IC50 of 2.5 nM (pIC(50) 8.6). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.