4-Chlor-2'-ethyl-butyranilid | 42276-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-2'-ethyl-butyranilid
• 英文别名: 4-Chloro-N-(2-ethylphenyl)butyramide；4-chloro-N-(2-ethylphenyl)butanamide
• CAS: 42276-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: VAWRRNXJFXHSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-2'-ethyl-butyranilid 、 5-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-({5-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}sulfanyl)-N-(2-ethylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-(substituted-phenyl)butanamides: synthesis, lineweaver–burk plot evaluation and binding analysis of potent urease inhibitors

  摘要：

  在本研究中，4-(1H-吲哚-3-基)丁酸（1）在第一阶段依次转化为乙基4-(1H-吲哚-3-基)丁酸酯（2），4-(1H-吲哚-3-基)丁酸肼（3）和作为亲核试剂的5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。

  DOI：

  10.1039/c8ra04987d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 4-氯丁酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 生成 4-Chlor-2'-ethyl-butyranilid
  参考文献：
  名称：

  带有 N-芳基化丁酰胺的 2-氨基噻唑-恶二唑：趋同合成、酪氨酸酶抑制、动力学、构效关系和结合构象

  摘要：

  通过收敛策略完成了新型双杂环N-芳基化丁酰胺的多步合成，并使用光谱技术证实了这些药用支架7a–h的结构。与所用标准相比，这些杂合分子的体外分析揭示了它们有效的酪氨酸酶抑制作用。通过 Lineweaver-Burk 图研究了动力学机制，该图显示7f通过形成酶-抑制剂复合物非竞争性地抑制酪氨酸酶。从该化合物的 Dixon 图计算出的抑制常数 K i为 0.025 μM。它们的结合构象是通过in silico确定的计算研究表明这些分子具有良好的结合能值 (kcal/mol)。因此，从目前的研究中可以预期，这些双杂环丁酰胺可能被探索为黑色素生成的必要治疗剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201019

文献信息

• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。