diethyl 4-t-butylbenzylmalonate | 37765-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-t-butylbenzylmalonate
• 英文别名: 2-(4-tert-butylbenzyl)diethylmalonate；diethyl (4-tert-butylbenzyl)malonate；malonester；(4-tert-butyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester；(4-tert-Butyl-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 37765-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: CJZSLGCAXITSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199-203 °C(Press: 14-15 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-t-butylbenzylmalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(4-叔丁基苄基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二醇通过相应的环状硫酸盐合成取代的环丙烷

  摘要：

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00708-g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 盐酸 、 sodium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 diethyl 4-t-butylbenzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Roşca, Sorin; Ungureanu, Mihaela; Stan, Raluca, Revue Roumaine de Chimie, 1996, vol. 41, # 1-2, p. 91 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• Aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes by the use of PhICF₃Cl under catalyst-free conditions
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Xiaowei Liu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c8ob03189d

  日期：——

  A concise and catalyst-free aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes has been developed herein. The use of PhICF3Cl as a powerful trifluoromethylating agent allows easy transformations. A set of trifluoroethylated carbocycles and aza-hereocycles were efficiently synthesized in good yield and selectivity. A broad substrate scope, mild reaction conditions, and easy operation would

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。
• Highly efficient synthesis of functionalized dihydronaphthalenes, tetrahydronaphthalenes, and tetrahydroisoquinolines by iron-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction of aryl-containing propargylic alcohols
  作者：Wen Huang、Longcheng Hong、Pengzhi Zheng、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.007

  日期：2009.5

  An efficient, convenient, and one-pot procedure for the synthesis of a series of new dihydro- and tetrahydronaphthalenes as well as tetrahydroisoquinolines has been established through Lewis acid-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction of aryl-substituted propargylic alcohols.

  通过路易斯酸催化的芳基取代的炔丙醇的分子内Friedel-Crafts反应，已经建立了一种高效，方便且一锅的合成一系列新的二氢和四氢萘以及四氢异喹啉的方法。
• Amphipathic Barbiturates as Mimics of Antimicrobial Peptides and the Marine Natural Products Eusynstyelamides with Activity against Multi-resistant Clinical Isolates
  作者：Marianne H. Paulsen、Magnus Engqvist、Dominik Ausbacher、Trude Anderssen、Manuel K. Langer、Tor Haug、Glenn R. Morello、Laura E. Liikanen、Hans-Matti Blencke、Johan Isaksson、Eric Juskewitz、Annette Bayer、Morten B. Strøm

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00734

  日期：2021.8.12

  efficacy in mice infected with clinical isolates of Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae using a neutropenic peritonitis model. Mode of action studies showed a strong membrane disrupting effect and was supported by nuclear magnetic resonance and molecular dynamics simulations. The results express how the pharmacophore model of small AMPs and the structure of the marine eusynstyelamides can be used to

  我们报告了一系列合成阳离子两亲性巴比妥类药物，其灵感来自小抗菌肽 (AMP) 和海洋抗菌药物eusynstylamides 的药效团模型。这些N , N '-二烷基化 5,5-二取代巴比妥酸盐由具有两个阳离子基团和两个亲脂侧链的非手性巴比妥酸盐支架组成。对 30 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的多重耐药临床分离株，包括具有广谱 β-内酰胺酶-碳青霉烯酶产生的分离株，实现了 2–8 μg/mL 的最低抑菌浓度。巴比妥胍7e (3,5-di-Br)在感染大肠杆菌临床分离株的小鼠体内显示出有前景的抗生素功效和使用中性粒细胞减少性腹膜炎模型的肺炎克雷伯菌。作用方式研究显示出强烈的膜破坏作用，并得到核磁共振和分子动力学模拟的支持。结果表达了如何使用小 AMP 的药效团模型和海洋eusynstylamides 的结构来设计针对多重耐药细菌的高效铅肽模拟物。