Methyl 2-deoxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3,4-O-isopropylidene-L-idonate | 302593-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl 2-deoxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3,4-O-isopropylidene-L-idonate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]acetate
• CAS: 302593-16-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆
• 分子量: 489.568
• InChiKey: BRDHPAXGLWKGIK-BKKFENPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-deoxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3,4-O-isopropylidene-L-idonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (2R,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 2R,3R,4R-3,4-Dihydroxyproline, 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, 2R,3R,4R,5S-3,4,5-Trihydroxypipecolic Acid, and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-iditol

  摘要：

  从 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5 合成吡咯烷生物碱 (-)-1 和 (+)-3 的总收率分别为 47% 和 60%，而从相同的起始原料合成哌啶生物碱 (-)-2 和 (+)-4 的总收率分别为 51% 和 53%。关键步骤包括碘促进的一锅环化，以及异亚丙基和 9-苯基芴-9-基 (Pf) 基团的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6408
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 lead(II) nitrate 、 Dowex 50W-X₈ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Methyl 2-deoxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3,4-O-isopropylidene-L-idonate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 2R,3R,4R-3,4-Dihydroxyproline, 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, 2R,3R,4R,5S-3,4,5-Trihydroxypipecolic Acid, and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-iditol

  摘要：

  从 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5 合成吡咯烷生物碱 (-)-1 和 (+)-3 的总收率分别为 47% 和 60%，而从相同的起始原料合成哌啶生物碱 (-)-2 和 (+)-4 的总收率分别为 51% 和 53%。关键步骤包括碘促进的一锅环化，以及异亚丙基和 9-苯基芴-9-基 (Pf) 基团的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6408

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of 2R,3R,4R-3,4-Dihydroxyproline, 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, 2R,3R,4R,5S-3,4,5-Trihydroxypipecolic Acid, and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-iditol
  作者：Byong Won Lee、Ill-Yun Jeong、Min Suk Yang、Sang Uk Choi、Ki Hun Park

  DOI：10.1055/s-2000-6408

  日期：——

  The syntheses of pyrrolidine alkaloids (-)-1 and (+)-3 were accomplished in 47% and 60% overall yield from 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5, while piperidine alkaloids (-)-2 and (+)-4 were obtained in 51% and 53% overall yield from the same starting material. Key step includes iodine promoted one-pot cyclization, and selective deprotection of isopropylidene and 9-phenylfluoren-9-yl (Pf) group.

  从 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5 合成吡咯烷生物碱 (-)-1 和 (+)-3 的总收率分别为 47% 和 60%，而从相同的起始原料合成哌啶生物碱 (-)-2 和 (+)-4 的总收率分别为 51% 和 53%。关键步骤包括碘促进的一锅环化，以及异亚丙基和 9-苯基芴-9-基 (Pf) 基团的选择性脱保护。