2-(3-甲氧基丙基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环 | 667917-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基丙基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环
• 英文名称: 2-(3-methoxypropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 667917-13-7
• 化学式: C₁₀H₂₁BO₃
• mdl: MFCD24369091
• 分子量: 200.086
• InChiKey: PKCAZCNJOALZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基丙基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到2-(1-chloro-3-methoxy-propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Boronic acid salts of multivalent metals used in the preparation of a medicament for treating thrombosis

  摘要：

  一种药用可接受的二价金属和有机硼酸药物的盐。这些金属的例子包括钙、镁和锌。有机硼酸药物可能是硼肽蛋白酶抑制剂。这些盐可以制成口服剂型。

  公开号：

  EP1396269A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-Methoxypropan-2-yl)boronic acid 以70的产率得到2-(3-甲氧基丙基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环
  参考文献：
  名称：

  Peptide boronic acids useful in making salts thereof

  摘要：

  (R,S,R)构型的三肽硼酸，例如Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH)2，用于制备这种酸的碱加成盐。这些盐被配制成抗血栓药物制剂。

  公开号：

  US20050176651A1

文献信息

• Methods for synthesizing organoboronic compounds and products thereof
  申请人：Walter Armin

  公开号：US20050119226A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Organoboronic acids, for example Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH) 2 , are made by hydrolysing their diethanolamine adducts under conditions which avoid substantial C—B bond breakage. The product acids are substantially free of degradation product derived from cleavage of the C—B bond thereof. The acids are used to make base addition salts thereof. The salts are formulated into anti-thrombotic pharmaceutical formulations.

  有机硼酸，例如Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH)2，是通过在避免大量C—B键断裂的条件下水解它们的二乙醇胺加合物制备的。所得的产物酸基本上不含有从C—B键裂解产生的降解产物。这些酸用于制备它们的碱盐。这些盐被配制成抗血栓药物配方。
• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。
• Sterically Unprotected Nucleophilic Boron Cluster Reagents
  作者：Xin Mu、Jonathan C. Axtell、Nicholas A. Bernier、Kent O. Kirlikovali、Dahee Jung、Alexander Umanzor、Kevin Qian、Xiangyang Chen、Katherine L. Bay、Monica Kirollos、Arnold L. Rheingold、K.N. Houk、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.018

  日期：2019.9

  cornerstone of modern synthetic chemistry rests on the ability to manipulate the reactivity of a carbon center by rendering it either electrophilic or nucleophilic. However, accessing a similar reactivity spectrum with boron-based reagents has been significantly more challenging. While classical nucleophilic carbon-based reagents normally do not require steric protection, readily accessible, unprotected boron-based

  现代合成化学的基石在于通过使碳中心亲电或亲核来操纵碳中心的反应性。但是，使用基于硼的试剂进入相似的反应谱具有更大的挑战性。尽管经典的亲核碳基试剂通常不需要空间保护，但尚未实现易于获得的未保护的硼基亲核试剂。在本文中，我们表明，所述实验室稳定闭合碳-hexaborate簇阴离子可以与各种各样的有机和主族亲电的亲核取代反应接合。得到的含有B‒C键的分子可以进一步转化为广泛用于有机合成中的三配位硼。
• Enantioselective Synthesis of α-Aminoboronic Acid Derivatives via Copper-Catalyzed N-Alkylation
  作者：Giuseppe Zuccarello、Suzanne M. Batiste、Hyungdo Cho、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c00038

  日期：2023.2.15

  exploiting optically active α-aminoboronic derivatives as bioisosteres of α-amino acid derivatives, the discovery of methods for their catalytic asymmetric synthesis is an important challenge. Herein, we establish that a chiral copper catalyst (generated in situ from commercially available components) can achieve the enantioselective synthesis of α-aminoboronic derivatives via the coupling of two readily available

  由于制药工业对利用光学活性α-氨基硼衍生物作为α-氨基酸衍生物的生物等排体的兴趣日益浓厚，因此发现其催化不对称合成方法是一个重要的挑战。在此，我们确定手性铜催化剂（由市售组分原位生成）可以通过两个容易获得的伙伴（氨基甲酸酯和外消旋α-氯硼酸酯）的偶联来实现α-氨基硼衍生物的对映选择性合成。此外，我们描述了在这种新方法的开发中发挥关键作用的机制研究，并提供了对优化过程的深入了解。