(2-formyl-4-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal | 1254062-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-formyl-4-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 2-(2,2-Diethoxyethoxy)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1254062-17-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: HHJXRVKHTPOEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formyl-4-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-formyl-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  一些新的5-(苯并[b]呋喃-2-基甲基)-6-甲基-哒嗪-3(2H)-one衍生物的合成、体内抗炎评价和对接研究

  摘要：

  摘要 通过适当的 3-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin-3(2H)-one 衍生物 (6a to 6g)基亚甲基)-4-氧代戊酸和水合肼在乙醇中。所有化合物的结构均通过元素分析、IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 阐明。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中测试了这些化合物的抗炎活性。已执行计算机分子对接研究以研究合成化合物与 COX-2 蛋白的结合相互作用。与10mg/kg的吲哚美辛和150mg/kg的阿司匹林相比，化合物6a、6b、6e和6g在50mg/kg显示出良好的抗炎活性，并且与COX-2具有良好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.092
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-formyl-4-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  5-（苯并[b]呋喃-2-基甲基）-6-甲基哒嗪-3（2H）-一衍生物的合成及抗抑郁活性

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的哒嗪-3-酮衍生物对瑞士小鼠的临床前抗抑郁作用。在该系列中，化合物6c，6d和6f在强迫游泳试验中表现出明显的活性。化合物6c和6d最有效，与标准药物氟西汀相比，在剂量为50 mg kg -1时，固定时间减少42.85和38.09％，与标准药物氟西汀在32剂量下，固定时间减少45.23％。毫克公斤-1。在测试前60分钟口服所有测试化合物和标准化合物。有趣的是，与对照相比，所有活性化合物均未引起小鼠运动能力的任何显着改变，表明该杂种没有产生任何运动损伤作用。结果表明哒嗪-3（2H）一衍生物可能对精神抑郁症的治疗具有潜在的治疗价值。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1490-x

文献信息

• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• In Vitro Antitumor Activity of Newly Synthesized Pyridazin-3(2H)-One Derivatives via Apoptosis Induction
  作者：Najat Bouchmaa、Mounir Tilaoui、Youness Boukharsa、Abdessalam Jaâfari、Hassan Aît Mouse、My. Ali Oukerrou、Jamal Taoufik、M’hammed Ansar、Abdelmajid Zyad

  DOI：10.1007/s11094-018-1712-x

  日期：2018.1

  curative therapy of cancer. Tumor cell resistance to chemotherapeutic drugs often results in coordinate resistance to other structurally and functionally unrelated drugs and the subsequent development of cross resistance phenotype. Therefore, it seems necessary to identify new molecules as anticancer agents. In this process, we synthesized a series of new pyridazin-3(2H)-one derivatives and evaluated their

  与耐药性相关的全身毒性仍然是癌症治愈性治疗的主要障碍。肿瘤细胞对化疗药物的耐药性通常导致对其他结构和功能无关的药物的协同耐药性以及随后交叉耐药表型的发展。因此，似乎有必要将新分子鉴定为抗癌剂。在此过程中，我们合成了一系列新的哒嗪-3(2H)-one 衍生物并评估了它们的抗肿瘤潜力。这些环状分子被合成并设计为苯并呋喃与哒嗪酮的组合。所有最终化合物均已通过光谱和元素分析进行​​表征，以确认合成反应成功。为了评估它们的抗癌活性，使用甲基四唑鎓试验（MTT测定）针对人乳腺腺癌细胞系（MCF-7）和鼠肥大细胞瘤细胞系（P815）评估所有衍生物。发现细胞毒活性是剂量依赖性的，合成化合物的 IC50 值范围为 14.5 到 40 μM 对 MCF-7 和 35 到 82.5 μM 对 P815。同时，未观察到对正常细胞的细胞毒活性。为了研究最具细胞毒性的产物 (6f) 的分子机制，针对 MCF-7 细胞测量了细胞凋亡诱导。使用膜联蛋白-V
• Treatment or prophylaxis of proliferative conditions
  申请人：The University of the University of Dundee

  公开号：US08283340B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  The disclosure relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. Provided are methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1B1 and allelic variants thereof. Finally, provided is a method for determining the efficacy of a compound as described herein in treating cancer.

  本公开涉及新型化合物的使用，用于治疗或预防癌症和其他增生性疾病，例如其特征为表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变异体的细胞。还提供了包含一种或多种这样的化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增生性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。提供了用于寻找用于治疗或预防表达CYP1B1及其等位基因变异体的细胞的癌症和其他增生性疾病的新型化合物的方法。最后，提供了一种确定本文所述化合物在治疗癌症方面的疗效的方法。
• TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS
  申请人：Everett Steven Albert

  公开号：US20120190639A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  本发明涉及新型化合物，用于治疗或预防癌症和其他增生性疾病，例如其细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变异的疾病。本发明还提供了含有一种或多种这样的化合物的制药组合物，用于医学治疗，例如治疗癌症或其他增生性疾病的预防或治疗，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。本发明还提供用于鉴定用于治疗或预防表达CYP1B1及其等位基因变异的细胞的癌症和其他增生性疾病的新型化合物的方法。本发明还提供了一种用于确定本发明的化合物在治疗癌症方面的功效的方法。
• Novel Pyrazole‐Based Benzofuran Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Investigations
  作者：Issam Ameziane El Hassani、Ahmet Altay、Khalid Karrouchi、Esma Yeniçeri、Burçin Türkmenoğlu、Hamza Assila、Youness Boukharssa、Youssef Ramli、M'hammed Ansar

  DOI：10.1002/cbdv.202301145

  日期：2023.11

  2 on MCF-7 cells is closely related to mitochondrial membrane damage, caspase activation, and apoptosis orientation. Finally, molecular docking studies were applied to determine the interactions between compound 2 and caspase-3 via in-silico approaches. By molecular docking studies, free binding energy (ΔGBind), docking score, Glide score values as well as amino acid residues in the active binding

  在这项工作中，讨论了新型吡唑基苯并呋喃衍生物 1-8 作为抗癌药物的设计、合成和机理研究。使用 XTT 测定评估标题化合物针对肺癌 A-549、人源结直肠腺癌 HT-29、乳腺癌 MCF-7 细胞以及小鼠成纤维细胞 3T3-L1 细胞的细胞毒性效力。使用流式细胞术进行抗癌机制研究。XTT结果显示，所有化合物对测试的癌细胞均表现出剂量依赖性的抗增殖活性，尤其是化合物2表现出最强的抗增殖活性，IC 50值为7.31 μM，对MCF-7的选择性最高（15.74）。细胞。流式细胞术结果证实化合物2对MCF-7细胞的细胞毒作用与线粒体膜损伤、caspase激活和细胞凋亡方向密切相关。最后，应用分子对接研究通过计算机模拟方法确定化合物 2 和 caspase-3 之间的相互作用。通过分子对接研究，确定了自由结合能（ΔGBind）、对接分数、Glide分数以及活性结合位点中的氨基酸残基。因此，这些结果构