4-phenylmorpholine 4-oxide | 40832-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-phenylmorpholine 4-oxide
• 英文别名: N-phenylmorpholine N-oxide；4-phenyl-morpholine 4-oxide；4-oxido-4-phenylmorpholin-4-ium
• CAS: 40832-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04971408
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NNNOAICFSKXPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylmorpholine 4-oxide 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以84%的产率得到4-苯基吗啉
  参考文献：
  名称：

  Reduction of N-Oxide with Baker's Yeast

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s72
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-phenylmorpholine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂将叔胺和叠氮氧化为N-氧化物

  摘要：

  通过使用多氟烷基酮作为有效的有机催化剂，可以廉价，温和且环保地将叔胺和嗪氧化为相应的N-氧化物。2,2,2-三氟苯乙酮被确定为脂族叔胺和嗪氧化的最佳催化剂。这种氧化具有化学选择性，并利用10 mol％的催化剂和H 2 O 2作为氧化剂，以高至定量的产率进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201303360

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XXV. Action of acid on NN-disubstituted o-nitroanilines: benzimidazole N-oxide formation and nitro-group rearrangements
  作者：Rae Fielden、Otto Meth-Cohn、Hans Suschitzky

  DOI：10.1039/p19730000696

  日期：——

  variety of NN-disubstituted o-nitroanilines are shown to give benzimidazole N-oxides, often in high yield, when heated in mineral acid solution. The product is accompanied by small amounts of the denitrated parent compound and p-nitro- and 2,4-dinitro-derivatives. Irradiation of acidic solutions of NN-disubstituted o-nitroanilines similarly yields either the corresponding benzimidazole N-oxide or the benzimidazole

  各种NN二取代ö -nitroanilines示，得到的苯并咪唑Ñ -oxides，经常以高收率，在无机酸溶液加热。该产物伴随有少量的脱硝的母体化合物以及对硝基和2，4-二硝基衍生物。的酸性溶液的照射NN二取代ö -nitroanilines类似地产生任一相应的苯并咪唑Ñ氧化物或通过不同的机制，并用硝基的基团的无伴随的重排的苯并咪唑。讨论了合成和机械的含义。
• Redox-Neutral Rhodium-Catalyzed CH Functionalization of Arylamine<i>N</i>-Oxides with Diazo Compounds: Primary C(sp³)H/C(sp²)H Activation and Oxygen-Atom Transfer
  作者：Bing Zhou、Zhaoqiang Chen、Yaxi Yang、Wen Ai、Huanyu Tang、Yunxiang Wu、Weiliang Zhu、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/anie.201505302

  日期：2015.10.5

  1‐naphthylamine N‐oxides with diazo compounds was developed to afford various biologically important 1H‐benzo[g]indolines. This coupling reaction proceeds under mild reaction conditions and does not require external oxidants. The only by‐products are dinitrogen and water. More significantly, this reaction represents the first example of dual functiaonalization of unactivated a primary C(sp3)H bond and C(sp2)H

  开发了空前的铑（III）催化的1-萘胺N-氧化物与重氮化合物的区域选择性氧化还原中性反应，以提供各种生物学上重要的1 H-苯并[g]二氢吲哚。该偶联反应在温和的反应条件下进行，不需要外部氧化剂。唯一的副产品是氮气和水。更显著，该反应表示未活化伯C（SP的双重functiaonalization的第一例3） H键和C（SP 2）与重氮羰基化合物的氢键。DFT计算表明，中间亚胺最可能参与催化循环。此外，在无外部氧化剂的条件下，还开发了铑（III）催化的随时可用的叔苯胺N-氧化物与α-二氮杂丙二酸酯的偶合，以通过O原子转移反应获得各种氨基扁桃酸衍生物。
• <i>N</i>-Oxide as a Traceless Oxidizing Directing Group: Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Olefination for the Synthesis of<i>ortho</i>-Alkenylated Tertiary Anilines
  作者：Xiaolei Huang、Jingsheng Huang、Chenglong Du、Xingyi Zhang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201307174

  日期：2013.12.2

  Double role: A traceless directing group also acts as an internal oxidant in a novel RhIII‐catalyzed protocol developed for the synthesis of ortho‐alkenylated tertiary anilines (see scheme). A five‐membered cyclometalated RhIII complex is proposed as a plausible intermediate and confirmed by X‐ray crystallographic analysis.

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。
• CIS-MORPHOLINONE AND OTHER COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20160002185A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula (I), or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了公式（I）的MDM2抑制剂化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗癌症。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• PRODRUGS OF MORPHOLINE TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0748320A1

  公开（公告）日：1996-12-18