6-methyl-1,2-dihydrophthalic anhydride | 56427-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 6-methyl-1,2-dihydrophthalic anhydride
• 英文别名: 4-Methyl-3a,7a-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 56427-21-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: PYMBJLRHDSPQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5,6-dicarboxylic acid anhydride 生成 6-methyl-1,2-dihydrophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  JULIA M.; BINET DU JASSONNEIX C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 3-4, PART. 2, 743-750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct spectroscopic study of unstable molecules with siliconoxygen multiple bonds: low temperature matrix stabilization of (CH3)2SiO and (CD3)2 SiO in the gas phase
  作者：V.N. Khabashesku、Z.A. Kerzina、E.G. Baskir、A.K. Maltsev、O.M. Nefedov

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80151-7

  日期：1988.6

  thermal (≈ 850°C) and kinetic (5 × 10−4 torr) stability of dimethylsilanone were determined. By comparison of frequencies found with computed values the band 1210 cm−1 in (CH3)2SiO (1215 cm−1 in (CD3)2SiO) was assigned to a SiO stretching vibration. This frequency as well as the calculated force constant (8.32 mdyn/&rA) and order (1.45) of the SiO bond are considered as evidence of significant double

  继续中间体的双键合的硅的红外光谱调查，silanones（CH 3）2 SiO和（CD 3）2 SiO已经由相应的6-氧杂-3- silabicyclo的真空热解产生的[ 3.1.0]己烷和水杨吡喃与马来酸酐的DielsAlder加合物。首先将上述硅烷酮在12 K的氩气基质中从气相中稳定下来，并通过红外光谱进行了研究。使用温度和压力在热解区或暖机实验光谱的依赖性（35-40 K）以下的silanones振动谱带已揭示：（CH 3）2 SiO1244，1240，1210 ，822，798，770，657厘米-1; （CD 3）2 SiO1215，1032，1007，995，712，685，674厘米-1。确定了二甲基硅酮的热（≈850℃）和动力学（5×10 -4托）稳定性的极限。通过将发现的频率与计算值进行比较，将（CH 3）2 Si 3 O中的1210 cm -1频带（（CD 3）2
• Selectivity Control in the Tandem Aromatization of Bio-Based Furanics Catalyzed by Solid Acids and Palladium
  作者：Homer C. Genuino、Shanmugam Thiyagarajan、Jan C. van der Waal、Ed de Jong、Jacco van Haveren、Daan S. van Es、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.201600776

  日期：2017.1.10

  Bio‐based furanics can be aromatized efficiently by sequential Diels–Alder (DA) addition and hydrogenation steps followed by tandem catalytic aromatization. With a combination of zeolite H‐Y and Pd/C, the hydrogenated DA adduct of 2‐methylfuran and maleic anhydride can thus be aromatized in the liquid phase and, to a certain extent, decarboxylated to give high yields of the aromatic products 3‐methylphthalic

  通过连续的狄尔斯-阿尔德（DA）加成和氢化步骤，然后串联催化芳构化，可以有效地芳构化生物基呋喃。通过 H-Y 沸石和 Pd/C 的组合，2-甲基呋喃和马来酸酐的氢化 DA 加合物可以在液相中芳构化，并在一定程度上脱羧，得到高产率的芳香族产物 3-甲基邻苯二甲酸酐以及邻甲苯甲酸和间甲苯甲酸。在这里，研究表明，固体酸的酸度和质地特性以及双官能团的变化提供了对芳香族产品的选择性的处理。发现沸石组分主导选择性。事实上，3-甲基邻苯二甲酸酐的产率与（强酸/总酸度）和H-Y中孔体积的乘积之间存在线性相关性，突出了平衡催化剂酸度和孔隙率的需要。通过改变沸石与 Pd/C 的比例，有效耦合脱水和脱氢步骤，有效抑制竞争性脱羧反应，从而将 3-甲基邻苯二甲酸酐/总芳烃选择性提高到 80%（89%）芳烃总产率）。在双功能 Pd/H-Y 催化剂中紧邻酸位点的 Pd 纳米颗粒的掺入也提供了一种灵活的方法来控制芳香族产
• JULIA M.; BINET DU JASSONNEIX C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 743-750
  作者：JULIA M.、 BINET DU JASSONNEIX C.

  DOI：——

  日期：——