3-methyl-N-(hydroxymethyl)benzamide | 59630-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(hydroxymethyl)benzamide
• 英文别名: N-(hydroxymethyl)-3-methylbenzamide；N-Hydroxymethyl-3'-methylbenzoesaeureamid
• CAS: 59630-86-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MKMJWUYPAPQQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(hydroxymethyl)benzamide 在 potassium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 间甲苯乙酰胺 、 间甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺快速水解：碱性条件下带有给电子基团的N-（羟甲基）苯甲酰胺衍生物的竞争性反应途径

  摘要：

  对N-（羟甲基）苯甲酰胺衍生物的研究得出结论，依赖氢氧化物的反应是通过特定的碱催化的羟基的去质子化，然后速率确定苯甲酸酯的损失和醛的产生而发生的。3-甲基，4-甲基，和4-甲氧基- ñ - （羟甲基）苯甲酰胺的反应机理在偏离更高[HO - ]与酰胺水解成为具有竞争力且具有~17 S，在1M KOH反应的半衰期，I  = 1.0 M（KCl），25°C。已提出分子内一般碱催化的酰胺水解反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.069
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 间甲苯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methyl-N-(hydroxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺快速水解：碱性条件下带有给电子基团的N-（羟甲基）苯甲酰胺衍生物的竞争性反应途径

  摘要：

  对N-（羟甲基）苯甲酰胺衍生物的研究得出结论，依赖氢氧化物的反应是通过特定的碱催化的羟基的去质子化，然后速率确定苯甲酸酯的损失和醛的产生而发生的。3-甲基，4-甲基，和4-甲氧基- ñ - （羟甲基）苯甲酰胺的反应机理在偏离更高[HO - ]与酰胺水解成为具有竞争力且具有~17 S，在1M KOH反应的半衰期，I  = 1.0 M（KCl），25°C。已提出分子内一般碱催化的酰胺水解反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.069

文献信息

• A convenient and clean synthesis of methylenebisamides and carbinolamides over zeolites in aqueous media
  作者：Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Arun Kumar Macharla、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Gutta Naresh、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.006

  日期：2015.2

  A simple, efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of methylenebisamides and carbinolamides in high yields from aromatic amides and formaldehyde in the presence of heterogeneous catalysts (Hβ and NaY zeolites) using water as a solvent is demonstrated. Moreover, the catalyst is recyclable and can be reused without significant loss in its catalytic activity.

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of Racemic <i>β’</i> ‐Keto‐ <i>β</i> ‐Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fei Ling、Yifan Wang、An Huang、Ze Wang、Shiliang Wang、Jiayin He、Xianghua Zhao、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202100929

  日期：2021.10.19

  An iridium/f-diaphos catalytic system for the enantioselective hydrogenation of α-substituted β-ketoesters via dynamic kinetic resolution is reported. The desired anti β’-hydroxy-β-amino esters were obtained in moderate to good yields (60–95%) with 72–99% ees and 91:9 to 99:1 drs. This protocol tolerates various functional groups and could be easily conducted on gram scale with lower catalyst loading

  报道了一种通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酯进行对映选择性氢化的铱/ f-二磷催化系统。期望的抗β”羟基β在中度至良好的产率（60-95％）与72-99％得到氨基酯EE秒和91：9到99：1个博士秒。该协议可以容忍各种官能团，并且可以轻松地以较低的催化剂负载量（TON 高达 9100）以克规模进行。
• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XXI. Syntheses of Some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio)-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β-naphthyl and styryl)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction With Central and Peripheral-Type Benzodiazepine Receptors
  作者：GB Barlin、LP Davies、PW Harrison、SJ Ireland、AC Willis

  DOI：10.1071/ch9960451

  日期：——

  Some 3-(aliphatic and aromatic) acylaminomethyl derivatives of 6-( chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio )-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β- naphthyl and styryl ) imidazo [1,2-b] pyridazines have been prepared and tested for binding to central benzodiazepine receptors present in rat brain membrane, and to peripheral-type (mitochondrial) benzodiazepine receptors present in rat kidney membrane. Some of these compounds which contained 2-(4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl and styryl ) substituents bound strongly and selectively to peripheral-type benzodiazepine receptors. For example, 2-(4′-t-butylphenyl)-6-chloro-2-(4″-fluorobenzamidomethyl) imidazo [1,2-b] pyridazine in tests for the displacement of [3H]diazepam from both peripheral-type and central benzodiazepine receptors gave IC50 <1.0 nM and 9% displacement at 1000 nM , respectively. Steric effects appeared to be more restrictive in the interaction of these ligands with central benzodiazepine receptors rather than with peripheral-type benzodiazepine receptors; X-ray structure analyses of two typical compounds are reported.

  一些6-(氯、氟、甲氧基、甲硫氧基、苯氧基和苯硫氧基)基-2-(苯基、4-叔丁基苯基、4-环己基苯基、β-萘基和芳基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪的3-(脂肪和芳香族)酰胺甲基衍生物已制备并测试其与大鼠脑膜中存在的中枢苯二氮卓类受体以及大鼠肾膜中存在的外周型（线粒体）苯二氮卓类受体的结合。其中一些含有2-(4-叔丁基苯基、4-环己基苯基和芳基)取代基的化合物与外周型苯二氮卓类受体结合强烈且具有选择性。例如，在对2-(4'-叔丁基苯基)-6-氯-2-(4''-氟苯甲酰胺基甲基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪进行[3H]地西泮从外周型和中枢苯二氮卓类受体的位点上的置换测试时，其IC50 <1.0 nM，分别在1000 nM时分别表现为9%的置换。立体效应似乎在这些配体与中枢苯二氮卓类受体的相互作用中更具限制性，而不是与外周型苯二氮卓类受体的相互作用；报道了两种典型化合物的X射线结构分析结果。
• Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0103541A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Farbstoffe der Formel worin X Sauerstoff oder Schwefel, R Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, Y ein gegebenenfalls substituierter Arylrest, und n = 1, 2 oder 3 ist, der Benzolring A durch Halogen substituiert sein kann, und die Benzolringe B und D unabhängig voneinander durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder einen Rest der Formel ―(―O―CH2CH2―)―O―R1 worin R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, substituiert sein können, eignen sich zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.

  式中的染料 其中 X 为氧或硫，R 为氢或 C1-4 烷基，Y 为任选取代的芳基，n = 1、2 或 3，苯环 A 可被卤素取代，苯环 B 和 D 可分别被卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或式 -(-O-CH2CH2-)-O-R1（其中 R1 为氢、甲基或乙基）的基取代，适用于天然或合成聚酰胺纤维的染色或印花。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Ngu, Maria M. L.、Zhang, Jiankuo

  DOI：——

  日期：——