1-((2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole | 60207-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-((2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole；1-[[2-(4-Chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 60207-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: COHBUKXAELKVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  用于管理植物病原体疾病的新型二氧戊环化合物作为麦角甾醇生物合成抑制剂：合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  设计并合成了 30 种新型二氧戊环环化合物。它们的化学结构通过1 H NMR、HRMS 和单晶 X 射线衍射分析得到证实。生物测定表明，这些二氧戊环衍生物对立枯丝核菌、稻瘟病菌、灰霉病菌、胶状炭疽病菌、尖孢镰刀菌、空心孢菌、花生尾孢菌和莴苣（Lactuca sativa）、长草（Agrostis stolonifera）具有优异的杀真菌活性。 ( Lemna pausicostata）。在这些化合物中，1-((2-(4-氯苯基)-5-甲基-1,3-二恶烷-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D17 )、1-( ((4 R )-2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D20 ), 1-((5 -甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-二恶烷-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D22 )和1-((2-(4 -fluorophenyl)-1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00541

文献信息

• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• 类丙环唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113234066A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了类丙环唑化合物及其制备方法和应用，类丙环唑化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)中：X为H、溴或甲氧基，n为0或1，R为H、甲基或二甲基。本发明公开的类丙环唑化合物为具有杀菌活性的新化合物，其在50ppm浓度下对小麦赤菌病菌、花生褐斑病菌、草莓炭疽病菌、水稻稻瘟病菌、黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌和油菜菌核病菌有较好的抑制率，同时在1mM浓度下对生菜和剪股颖具有优异的除草活性，为新农药的研发提供了基础。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Azole-substituted oxathiolanes as pesticides and plant growth regulators
  申请人：UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc.

  公开号：EP0224998A2

  公开（公告）日：1987-06-10

  his invention relates to novel imidazole and triazole substituted oxathiolane compounds and compositions containing said compounds having fungicidal and plant growth regulant activity and methods for preparing same. The compounds may be represented by the formula:- wherein R is C2-C4 alkylene unsubstituted or substituted with C,-C,o alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl; R' is (a) C5-C8 bridged or non-bridged cycloalkyl or cycloalkenyl; (b) phenyl, methylenedioxyphenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl; the (b) substituents being unsubstituted or substituted with: C,-C,o alkyl, OH, SH, cyclohexyl, C1-C10 haloalkyl, C,-C,o alkenyl, cyano, nitro, XR3 or a single halogen wherein X is O, S, SO or SO2 and R3 is C,-C,o alkyl, C,-C,o alkenyl, C,-C,o alkoxyalkyl, C1-C6 haloalkyl, C,-Ce haloalkenyl, C5-C6 cycloalkyl, C7-C9 aralkyl; C1-C4 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, wherein R4 is C1-C4 alkyl or phenyl; wherein RS and R6 are individually H, C1-C4 alkyl or phenyl with the proviso that R5 and R6 are not both H; NR7R8 wherein R7 and R8 are individually H or C1-C4 alkyl, R7 is H, R8 is COR9, COOR9 or SO2R9 wherein R9 is C1-C4 alkyl or phenyl or R7 and R8 together form C4-C6 alkylene, C4-C6 oxydialkylene or phenylmethylene; R2 is H or C1-C6 alkyl; Y is N or CH; and n is 0, 1 or 2, and the physiologically acceptable addition salts thereof.

  本发明涉及新型咪唑和三唑取代的氧硫杂环戊烷化合物，以及含有上述化合物的具有杀菌和植物生长调节活性的组合物和制备方法。这些化合物可由式表示如下 式中 R 是未取代的 C2-C4 亚烷基或被 C,-C,o烷基、烯基、炔基或烷氧基烷基取代的亚烷基； R'是(a) C5-C8 有桥或无桥环烷基或环烯基；(b) 苯基、亚甲基二氧苯基、萘基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；(b) 取代基是未取代的或被以下取代的C,-C,o烷基、OH、SH、环己基、C1-C10卤代烷基、C,-C,o烯基、氰基、硝基、XR3 或单一卤素取代，其中 X 是 O、S、SO 或 SO2，R3 是 C,-C,o 烷基、C,-C,o 烯基、C,-C,o 烷氧基烷基、C1-C6 卤代烷基、C,-Ce 卤代烯基、C5-C6 环烷基、C7-C9 芳基；C1-C4 烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、 其中 R4 是 C1-C4 烷基或苯基； 其中 RS 和 R6 分别是 H、C1-C4 烷基或苯基，但 R5 和 R6 不能都是 H； NR7R8 其中 R7 和 R8 分别为 H 或 C1-C4 烷基，R7 为 H，R8 为 COR9、COOR9 或 SO2R9，其中 R9 是 C1-C4 烷基或苯基，或 R7 和 R8 共同形成 C4-C6 亚烷基、C4-C6 氧二亚基或苯基亚甲基； R2 是 H 或 C1-C6 烷基； Y 是 N 或 CH；以及 n 是 0、1 或 2，及其生理上可接受的加成盐。
• A Specific and Potent Inhibitor of Brassinosteroid Biosynthesis Possessing a Dioxolane Ring
  作者：Katsuhiko Sekimata、Sun-Young Han、Koichi Yoneyama、Yasutomo Takeuchi、Shigeo Yoshida、Tadao Asami

  DOI：10.1021/jf011716w

  日期：2002.6.1

  Screening for brassinosteroid biosynthesis inhibitors was performed to find azole derivatives that induced dwarfism, to resemble brassinosteroid-deficient mutants in Arabidopsis, and which could be rescued by brassinosteroid. Through this screening experiment, propiconazole fungicide was selected as a likely inhibitor of brassinosteroid biosynthesis and, thus, propiconazole derivatives with optimized activity and selectivity were synthesized. The biological activity of these compounds was evaluated by examining cress stem elongation. Among the compounds tested, 2RS,4RS-1-[2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole (12) showed the most potent capability to retard cress stem elongation in the light. The compound-induced hypocotyl dwarfism was restored by the coapplication of 10 nM brassinolide but not by 1 muM gibberellin. These results suggest that 12 should affect brassinosteroid biosynthesis. The potency and specificity of 12 were greater than those of brassinazole, a previously reported brassinosteroid biosynthesis inhibitor.