1,4-diketo-3,6-di(5,7-di-t-butyl-2-benzofuryl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole | 1375421-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,4-diketo-3,6-di(5,7-di-t-butyl-2-benzofuryl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 1,4-diketo-3,6-di(5,7-di-t-butyl-2-benzofuryl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；3,6-bis(5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-yl)-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-diketo-3,6-di(5,7-di-t-butyl-2-benzofuryl)-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-bis(5,7-ditert-butyl-1-benzofuran-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1375421-28-5
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₄
• 分子量: 592.778
• InChiKey: HDPFFSLXLMCDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diketo-3,6-di(5,7-di-t-butyl-2-benzofuryl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 三氟甲磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,8,21,23-Tetratert-butyl-4,19-dioxa-14,29-diazaoctacyclo[14.14.0.02,14.03,11.05,10.017,29.018,26.020,25]triaconta-1,3(11),5(10),6,8,12,16,18(26),20(25),21,23,27-dodecaene-15,30-dione
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展二酮吡咯并吡咯的明亮，可彩色调节的荧光染料

  摘要：

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。

  DOI：

  10.1021/ol300674v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 在 iron(III) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium tert-pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,4-diketo-3,6-di(5,7-di-t-butyl-2-benzofuryl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展二酮吡咯并吡咯的明亮，可彩色调节的荧光染料

  摘要：

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。

  DOI：

  10.1021/ol300674v

文献信息

• Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes Based on π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Tomasz Stoklosa、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/ol300674v

  日期：2012.6.1

  family of π-expanded diketopyrrolopyrroles is described. A three-step strategy appears to be very general and starts with the preparation of diketopyrrolopyrroles followed by N-alkylation with bromoacetaldehyde diethyl acetal and electrophilic aromatic substitution. The final reaction regioselectively furnishes S-shaped, violet and blue functional dyes of previously unknown structure. New dyes possess

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。
• N‐Arylation of Diketopyrrolopyrroles with Aryl Triflates
  作者：Krzysztof Gutkowski、Kamil Skonieczny、Marta Bugaj、Denis Jacquemin、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.202000129

  日期：2020.4.17

  diketopyrrolopyrroles bearing N-substituents derived from naphthalene, anthracene and coumarin in two steps from commercially available phenols. This represents the first time arenes lacking strong electron-withdrawing groups were inserted onto lactamic nitrogen atoms via arylation. The ability to incorporate heretofore unprecedented substituents translates to increased modulation of the resulting photophysical properties

  已经开发出一种新的方法，用于二酮吡咯并吡咯与芳基三氟甲磺酸酯的双N-芳基化。现在可以用两步法从市售苯酚制备带有衍生自萘，蒽和香豆素的N-取代基的二酮吡咯并吡咯。这代表缺乏芳电子吸收基团的芳烃第一次通过芳基化作用插入内酰胺氮原子上。迄今为止引入前所未有的取代基的能力转化为增加的对所产生的光物理性质的调节，例如开/关溶剂氟发色。进行了TD-DFT计算以探索相关激发态的性质。
• Two-Photon-Induced Fluorescence in New π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Vincent Hugues、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201402569

  日期：2014.9.22

  combination with high fluorescence quantum yield (Φfl), generated a two‐photon brightness of approximately 1600 GM. These characteristics in combination with strong red emission (665 nm) make these new π‐expanded diketopyrrolopyrroles of major promise as two‐photon dyes for bioimaging applications. Finally, the corresponding N‐alkylated DPPs displayed a solid‐state fluorescence.

  设计并合成了结构独特的π扩展二酮吡咯并吡咯（EDPP）。通过串联的Friedel-Crafts脱水反应，策略性地将芴支架放置在二酮吡咯并吡咯的外围，从而使染料具有最高的溶解度。X射线晶体学证实了染料的结构，证实了十个稠合环的排列几乎平坦。尽管有扩展的环系统，该染料仍保持良好的溶解性，并且通过使用Pd催化的偶联反应（例如Buchwald–Hartwig胺化）进一步功能化。这些新型功能性染料的光物理研究表明，与扩展的DPP相比，它们在双光子吸收截面方面具有增强的性能。进一步证明，除了最初的二缩醛外，最后的亲电环化步骤也可以应用于二酮。通过在所得染料的外围位置放置两个胺基，可实现在1000 nm处2000 GM的双光子吸收截面值，并结合了高荧光量子产率（Φ FL），产生约1600 GM的双光子亮度。这些特性与强红色发射（665 nm）相结合，使得这些新的π扩展的二酮吡咯并吡咯具有广阔的前景，有望
• Synthesis and Photophysical Properties of <i>N</i> -Arylated Diketopyrrolopyrroles
  作者：Krzysztof Gutkowski、Cloé Azarias、Marzena Banasiewicz、Bolesław Kozankiewicz、Denis Jacquemin、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201701593

  日期：2018.12.19

  The N‐arylation of diketopyrrolopyrroles with aryl fluorides lacking a NO2 group is possible. The resulting dyes possess strong orange‐to‐red emission in solution. Their fluorescence in the solid state strongly depends on the nature of the N‐aryl substituent, which forms with the core a dihedral angle of ca. 40–60° in both the ground and excited states.

  二酮吡咯并吡咯与缺少NO 2基团的芳基氟化物的N-芳基化反应是可能的。所得染料在溶液中具有强烈的橙红色发射。它们在固态状态下的荧光在很大程度上取决于N-芳基取代基的性质，该取代基与核芯形成一个约200度的二面角。在基态和激发态下均为40–60°。
• NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150380660A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The invention relates to novel compounds of formula (III) that can be used as heterocyclic dyes of unique structure and properties. These compounds can be obtained in a three-step synthesis from simple substrates. The compounds according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compounds according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及一种新型化合物(III)的配方，可用作具有独特结构和性质的杂环染料。这些化合物可以从简单的底物中通过三步合成得到。本发明中的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的膜形成性能。此外，当本发明中的化合物用于有机场效应晶体管、有机光伏(太阳能电池)和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。