(o-bromophenylacetyl)amylamine | 1239867-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-bromophenylacetyl)amylamine
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-N-pentylacetamide
• CAS: 1239867-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: DHPYIZJUMUWYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  423.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-bromophenylacetyl)amylamine 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(E)-1,1'-dipentyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  邻溴苯乙酰胺的环化和氧化反应，用于合成羟吲哚和异靛蓝

  摘要：

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 、 1-氨基戊烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(o-bromophenylacetyl)amylamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚和茚骨架的支链选择性合成：过渡金属控制的分子内芳基酰胺化导致C3反向-预炔丙基化的吲哚

  摘要：

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1012372

文献信息

• 一种异靛衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104817485B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种异靛衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑OCH3R2＝Bn,n‑Bu,i‑Pr,2‑Bu,(4‑OCH3)‑Bn,n‑C12H25；制备方法步骤包括A、将邻溴苯乙酰胺化合物、一水合醋酸铜、醋酸碘苯、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应，B、反应结束后提纯制得目标产物即异靛衍生物。本发明制备方法原料单一，专一性较好，产率高。
• Branch-Selective Synthesis of Oxindole and Indene Scaffolds: Transition Metal-Controlled Intramolecular Aryl Amidation Leading to C3 Reverse-Prenylated Oxindoles
  作者：Vasily A. Ignatenko、Nihal Deligonul、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/ol1012372

  日期：2010.8.20

  a concise branch-selective synthesis of C3 tertiary oxindoles by Cu(I)-catalyzed aryl amidation and 2,2-dimethyl indene by Pd(0)-catalyzed Heck cyclization has been accomplished from acyclic reverse-prenylated intermediates. Oxindole C3-enolate generation using NaH followed by alkylation in the presence of appropriate electrophiles provides a novel route to quaternary C3 reverse-prenylated oxindoles

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。
• Cyclization and oxidation of o -bromophenylacetamides for the synthesis of oxindoles and isoindigoes
  作者：Liang Liu、Lei Song、Yujun Guo、Dewen Min、Tianchao Shi、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.005

  日期：2018.1

  N-substituted oxindoles were obtained through a facile KOH/DMSO promoted intramolecular cyclization of o-bromophenylacetamides in good yields. Furthermore, isoindigo derivatives were readily synthesized through sequential intramolecular cyclization, oxidation and condensation of o-bromophenylacetamide in the presence of copper (II) acetate monohydrate, iodobenzene diacetate and KOH/DMSO. This method

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。