S-butyl cyclohexanecarbothioate | 54829-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-butyl cyclohexanecarbothioate
• CAS: 54829-33-3
• 化学式: C₁₁H₂₀OS
• 分子量: 200.345
• InChiKey: SZQKLCIOBZAITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl cyclohexanecarbothioate 在 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 1-丁基磺酸
  参考文献：
  名称：

  硫酯的氧化：s-酰基硫醇s-氧化物和相关化合物的化学性质的某些方面

  摘要：

  在室温下在1,2-二氯乙烷中硫酯的臭氧氧化中，提出了S-酰基硫醇S-氧化物3作为中间体。可以将羧酸酐和二烷基二硫化物作为实际反应产物的分离解释为是由于不稳定物质的分解所致。S-酰基S-酰氧基磺基-盐4可能是由中间体S-酰基硫醇S-氧化物与另一摩尔的硫醇酯反应而产生的。然而，在受阻的硫酯的情况下，形成的S-酰基硫醇S-氧化物可能通过S→O酰基转移而重排为相应的酰基亚磺酸盐12，其在进一步氧化时导致混合的羧酸磺酸酐13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88978-x
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetate monohydrate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 S-butyl cyclohexanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate reduction and reductive aldol cyclization of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by (BDP)CuH

  摘要：

  已开发出一种由铜氢化物催化、使用PMHS作为化学计量还原剂的α,β-不饱和硫酯的共轭还原反应。1,2-双(二苯膦基)苯（BDP）是该还原反应最有效的配体。当硫醇上的取代基空间要求不高时，可以高产率地生成饱和硫酯。该方案被应用于诱导酮烯硫酯的还原性醛醇环化反应，从而在中等至良好产率下获得β-羟基硫酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05352c

文献信息

• Organocatalyzed Anodic Oxidation of Aldehydes to Thioesters
  作者：Kelli A. Ogawa、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1021/ol500459x

  日期：2014.4.4

  the direct conversion of aldehydes to thioesters via integration of organocatalysis and electrosynthesis. The thiazolium precatalyst was found to facilitate oxidation of thiolate anions, leading to deleterious formation of disulfide byproducts. By circumventing this competing reaction, thioesters were obtained in good-to-excellent yields for a broad range of aldehyde and thiol substrates. This approach

  已经开发了一种通过有机催化和电合成的整合将醛直接转化为硫酯的方法。发现噻唑鎓前催化剂促进硫醇盐阴离子的氧化，导致二硫键副产物的有害形成。通过规避这种竞争性反应，对于各种醛和硫醇底物，均以良好至优异的收率获得了硫酯。这种方法提供了一种原子有效的硫酯化反应，从而无需化学计量的外源氧化剂，高细胞电势或氧化还原介体。
• Di-2-pyridyl carbonate: a new efficient coupling agent for the direct esterification of carboxylic acids
  作者：Kim Sunggak、In Lee Jae、Kwan Ko Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91265-1

  日期：1984.1
• Cainelli, Gianfranco; Contento, Michele; Manescalchi, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 523 - 524
  作者：Cainelli, Gianfranco、Contento, Michele、Manescalchi, Francesco、Plessi, Laura、Panunzio, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Thiol, Selenol, and Tellurol Esters from Aldehydes by the Reaction with iBu2AlYR (Y = S, Se, Te)
  作者：Toru Inoue、Takanobu Takeda、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00098a053

  日期：1994.9
• Inoue Toru, Takeda Takanobu, Kambe Nobuaki, Ogawa Akiya, Ryu Ilhyong, Son+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5824-5827
  作者：Inoue Toru, Takeda Takanobu, Kambe Nobuaki, Ogawa Akiya, Ryu Ilhyong, Son+

  DOI：——

  日期：——