4-((trimethylsilyl)methyl)benzonitrile | 69380-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: p-Cyanobenzyltrimethylsilan；4-(Trimethylsilylmethyl)benzonitrile
• CAS: 69380-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• 分子量: 189.332
• InChiKey: DNCQCJWNMMVLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)methyl)benzonitrile 、 反丁烯二腈 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(4-cyanobenzyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Decatungstate As Photoredox Catalyst: Benzylation of Electron-Poor Olefins

  摘要：

  Excited tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), known to activate a variety of compounds via hydrogen atom transfer (HAT), has now been applied as a photoredox catalyst for the effective oxidative cleavage of benzyl silanes and radical benzylation of reducible olefins occurring in isolated yields from poor to excellent.

  DOI：

  10.1021/ol301900p
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilylmethyl)yttrium 、 4-溴苯腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以76%的产率得到4-((trimethylsilyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种基于稀土金属化合物的交叉偶联反应及应 用

  摘要：

  本发明公开了一种基于稀土金属化合物的交叉偶联反应及应用，属于有机合成技术领域。所述反应方程式如下：其中，Ln是稀土金属中的一种；R1，R2和R3是与稀土金属相连的三个取代基团；‑R1、‑R2、‑R3分别独立为‑C‑型、‑C＝型、‑C≡型、‑NH‑型、‑N＝型、‑O‑型、‑S‑型、‑PH‑型、‑P＝型中的任一种。所述反应步骤为：(1)将催化剂和配体溶解，得到混合物c；(2)向混合物c中加入反应物1，再加入溶解的反应物2；反应1～3h；(3)采用柱层析进行分离与提纯，得到目标产物。所述交叉偶联反应简单易操作，产率高，反应速度快，选择性好，分离提纯简单。

  公开号：

  CN104496736B

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。
• Palladium-catalyzed C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of homoleptic rare-earth metal trialkyl complexes with aryl bromides: efficient synthesis of functionalized benzyltrimethylsilanes
  作者：Guilong Cai、Yingda Huang、Tingting Du、Shaowen Zhang、Bo Yao、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/c6cc01312k

  日期：——

  The first C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of rare-earth metal alkyl complexes with aryl bromides has been developed for an efficient synthesis of benzyltrimethylsilanes with diverse functional groups.

  稀土金属烷基络合物与芳基溴化物的第一个C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联已被开发出来，用于有效合成具有各种官能团的苄基三甲基硅烷。
• AN ELECTROREDUCTIVE SYNTHESIS OF ALLYLSILANES AND BENZYLSILANES
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Susumu Katoh、Naoki Kise

  DOI：10.1246/cl.1985.463

  日期：1985.4.5

  The electrochemical reduction of benzyl and allyl halides carried out in the presence of chlorotrimethylsilane afforded the corresponding benzylsilanes and allylsilanes in satisfactory yields.

  在氯三甲基硅烷存在下，苄基和烯丙基卤化物的电化学还原反应得到相应的苄基硅烷和烯丙基硅烷，产率令人满意。
• Alkali Metal Effects in Trans-Metal-Trapping (TMT): Comparing LiTMP with NaTMP in Cooperative MTMP/Ga(CH2SiMe3)3 Meta­lation Reactions
  作者：Ross McLellan、Marina Uzelac、Leonie Bole、Jose Gil-Negrete、David Armstrong、Alan Kennedy、Robert Mulvey、Eva Hevia

  DOI：10.1055/s-0037-1611646

  日期：2019.3

  challenges of this system. The same base trap mixture is found to metallate N–Me bonds of the diamines TMEDA and PMDETA. Comparative studies replacing LiTMP by NaTMP have found significant alkali metal effects on the extent of both base-trap cocomplexation and onward reactivities of TMT products. Stepwise metalation and trapping, so called trans-metal-trapping (TMT), of anisole is studied using LiTMP

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 以LiTMP为碱，Ga（CH 2 SiMe 3）3为阱，研究了苯甲醚的逐步金属化和阱，即所谓的跨金属阱（TMT）。隔离的“捕集”中间体也在CC键形成反应中进行了评估，突出了该系统的固有优势和尚待解决的挑战。发现相同的碱阱混合物使二胺TMEDA和PMDETA的N-Me键金属化。用NaTMP代替LiTMP的比较研究发现，碱金属对TMT产品的碱基陷阱共络化程度和向前反应性均具有显着影响。 以LiTMP为碱，Ga（CH 2 SiMe 3）3为阱，研究了苯甲醚的逐步金属化和阱，即所谓的跨金属阱（TMT）。隔离的“捕集”中间体也在CC键形成反应中进行了评估，突出了该系统的固有优势和尚待解决的挑战。发现相同的碱阱混合物使二胺TMEDA和PMDETA的N-Me键金属化。用NaTMP代替LiTMP的比较研究发现，碱金属对TMT产品的碱基陷阱共络化程度和向前反应性均具有显着影响。