2-(3-甲氧基苯基氨基)苯甲酸乙酯 | 1028206-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxyphenylamino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-methoxyphenyl)amino]benzoate；ethyl 2-(3-methoxyanilino)benzoate
• CAS: 1028206-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: BNVWZEPLXAMKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基氨基)苯甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Hydroxy-1-(3-methoxy-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类。22. * 1-烷基（芳基）-2-氧代-3-羰乙氧基-4-羟基喹啉及其衍生物的合成及生物学性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169641
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 C₅₀H₇₂ClPPd 、 2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyldicyclohexylphosphine 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(3-甲氧基苯基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三联苯膦作为钯催化芳基卤与 1°苯胺胺化的高效配体

  摘要：

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.017

文献信息

• A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja801137k

  日期：2008.5.1

  one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated Pd(0) complex necessary for oxidative addition. The use of these precatalysts as a convenient source of LPd(0) in C-N cross-coupling reactions

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。
• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• 4-hydroxy-2-quinolones. 22.* Synthesis and biological properties of 1-alkyl(aryl)-2-oxo-3-carbethoxy-4-hydroxyquinolines and their derivatives
  作者：L. V. Ukrainets、O. V. Gorokhova、S. G. Taran、P. A. Bezulyi、A. V. Turov、N. A. Marusenko、O. A. Evtifeeva

  DOI：10.1007/bf01169641

  日期：1994.7