(E)-4,4-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)pent-1-en-3-one | 56578-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 56578-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OAPXFIOFZBKQKD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)pent-1-en-3-one 在 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-(3-tert-butyl-5-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现三取代吡唑啉作为开发选择性磷酸二酯酶 5 抑制剂的新型支架

  摘要：

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104322
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 间硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-4,4-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现三取代吡唑啉作为开发选择性磷酸二酯酶 5 抑制剂的新型支架

  摘要：

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104322

文献信息

• Solid state aldol reactions of solvated and unsolvated lithium pinacolone enolate aggregates
  作者：Huan Pang、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130913

  日期：2020.2

  unsolvated lithium pinacolone enolate with a variety of solid aromatic aldehydes utilizing a mortar and pestle condition in comparison with the simple ball milling condition or tetrahydrofuran (THF) solution condition. In solution, the reactions are highly-selective with the aldol condensation product at room temperature. Under the condition of mortar and pestle, the reactions with unsolvated lithium pinacolone

  我们报道了使用研钵和研棒条件与简单球磨条件或四氢呋喃（THF）溶液条件相比，溶剂化和未溶剂化的频哪酮烯醇酸锂与多种固体芳族醛的固态羟醛反应的首次系统研究。在溶液中，在室温下，该反应对于醛醇缩合产物是高度选择性的。在研钵和研杵的条件下，与未溶解的频哪酮烯醇化锂的反应在室温下显示出羟醛缩合产物和羟醛加成产物的混合物。通过使用溶剂化的频哪酮烯醇化锂，对于大多数底物而言获得了更高的产率。此外，在简单的开球条件下重复反应，而无需在室温下采取其他预防措施，
• Heterocyclic derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05455253A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.10 and R.sup.11 have any of the meanings given in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of urinery incontinence. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds of formula I and intermediates.

  式I的化合物##STR1##其中R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.10和R.sup.11具有规范中给定的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐在治疗尿失禁方面是有用的。还披露了制药组合物、制备式I化合物和中间体的方法。
• [EN] QUINOLONE AND ACRIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF URINARY INCONTINENCE<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLONE ET D'ACRIDINONE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INCONTINENCE URINAIRE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994008966A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) Compounds of Formula (I) wherein R2, R3, R4, R10 and R11 have any of the meanings given in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of urinary incontinence. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds of Formula (I) and intermediates.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R2, R3, R4, R10 et R11 ont les notations données dans le descriptif de l'invention. Ces composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables peuvent être utilisés dans le traitement de l'incontinence urinaire. Des compositions pharmaceutiques, des procédés de préparation des composés de la formule (I) et des intermédiaires sont également décrits.

  (EN) 公式(I)的化合物，其中R2、R3、R4、R10和R11具有规范中给出的任何含义，它们的药学上可接受的盐在治疗尿失禁方面有用。还公开了制备公式(I)化合物和中间体的药物组合物和过程。 (FR) 公式(I)中R2、R3、R4、R10和R11具有规范中给出的任何含义的化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗尿失禁。还描述了药物组合物、制备公式(I)化合物和中间体的过程。
• Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0081207A2

  公开（公告）日：1983-06-15

  Die Erfindung betrifft Anilinderivate der Formel in der R1, Y, A und B die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式如下的苯胺衍生物 其中 R1、Y、A 和 B 具有说明中给出的含义、 其制备工艺及其在防治植物不良生长方面的用途。
• Imura, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 48
  作者：Imura

  DOI：——

  日期：——