(N,N-dibenzyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal | 67280-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N,N-dibenzyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2,2-diethoxyethanamine
• CAS: 67280-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: XDKNQNZNKLIMOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-dibenzyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal 在 高氯酸 作用下， 以95%的产率得到7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzazocine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takayoshi; Takamoto, Masayuki; Okamoto, Toshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 1888 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 二苄胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(N,N-dibenzyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-氨基缩醛裂解的研究：新型1,2-氨基醚的合成，以及α-烷氧基叠氮鎓离子中间体的证据。

  摘要：

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，

  DOI：

  10.1039/b210116e

文献信息

• Mechanistic and stereochemical aspects of the Lewis acid mediated cleavage of α-aminoacetals
  作者：Mark A Graham、Alan H Wadsworth、Mark Thornton-Pett、Benedetta Carrozzini、Giovanni L Cascarano、Christopher M Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00292-1

  日期：2001.4

  The TMSOTf mediated nucleophilic cleavage of alpha -aminoacetals can be used to prepare a variety of substituted amines, with variable levels of stereocontrol depending on the substitution patterns. The reaction most likely proceeds via either an alpha -alkoxy aziridinium ion or an alpha -oxocarbenium ion depending on the type of nucleophile. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUZUKI TAKAYOSHI; TAKAMOTO MASAYUKI; OKAMOTO TOSHIHIKO; TAKAYAMA HIROAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1888-1900
  作者：SUZUKI TAKAYOSHI、 TAKAMOTO MASAYUKI、 OKAMOTO TOSHIHIKO、 TAKAYAMA HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAYAMA H.; TAKAMOTO M.; OKAMOTO T., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1978, NO 15, 1307-1308
  作者：TAKAYAMA H.、 TAKAMOTO M.、 OKAMOTO T.

  DOI：——

  日期：——