N-phenylcinnamohydrazidoyl chloride | 51589-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcinnamohydrazidoyl chloride
• 英文别名: Zimtsaeurechlorid-phenylhydrazon；N,3-diphenylprop-2-enehydrazonoyl chloride
• CAS: 51589-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: JJBQGLVQPIDLRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  388.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcinnamohydrazidoyl chloride 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [2,4-Diphenyl-5-((E)-styryl)-2H-pyrazol-3-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi M.; Hilal, Rifaat H.; Elwan, Nehal M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1013 - 1016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenylcinnamohydrazidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993

文献信息

• Synthesis and reactions of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides with hydrazonoyl halides and active chloromethylene compounds
  作者：Nehal M. Elwan、Huwaida M. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.10132

  日期：——

  A novel synthesis of thiadiazoline derivatives 12 and 14via treatment of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides (5) with hydrazonoyl halides 1 and 2 is reported. Also, active chloromethylene compounds 15 react with 5 to give thiazole derivatives 19. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10132

  报道了一种通过用腙酰卤 1 和 2 处理茚满-1,3-二酮-2-硫代甲酰苯胺 (5) 来合成噻二唑啉衍生物 12 和 14 的新方法。此外，活性氯亚甲基化合物 15 与 5 反应生成噻唑衍生物 19。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10132
• Anti-inflammatory, Analgesic and Anti-ulcerogenic Activities of Novel bis-thiadiazoles, bis-thiazoles and bis-formazanes
  作者：Zeinab A. Muhammad、Ghada S. Masaret、Mohamed M. Amin、Magda A. Abdallah、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.2174/1573406412666160920091146

  日期：2017.4.10

  spectra). Moreover, a series of novel bis-formazans 12 and 13 have been synthesized by reaction of 1,3-dihydrazono-2,3- dihydro-1H-indene (11) with both hydrazonoyl chlorides 7 and 8. RESULTS The structure of all the novel products was deduced by elemental analysis and spectral data. In addition, the biological activity of the newly synthesized compounds was evaluated and the results obtained indicate

  背景技术茚-1，3-二酮，噻唑，双噻唑和噻二唑环是抗炎和止痛药中非常感兴趣的部分。目的这项工作的目的是合成双噻唑和双1,3,4-噻二唑的新衍生物，以研究其抗炎，抗溃疡和镇痛作用。方法1,1'-（1,2，亚苯基）双（3-苯基硫脲）（1）与许多N-芳基芳烃碳酰肼基氯2反应生成一系列新的bis-1,3,4-噻二唑4。同样，在三乙胺存在下，在回流下于二恶烷中将1,3-茚满二酮6的双硫半碳s与另一种类型的hydr酰卤化物，即N-芳基-2-氧丙烷丙azo酰氯7和乙基-（N-芳基aryl氮酰）氯乙酸酯8在二ox烷中反应。各自的双噻唑衍生物9和10。产物9和10可分别以五种和七种互变异构形式存在。根据电子吸收数据（紫外/可见光谱）推导其实际的互变异构形式。此外，通过1，3-二氢偶氮-2，3-二氢-1H-茚（11）与no酰氯7和8的反应合成了一系列新型的双甲氮烷12和13。通过元素分析和光谱数据推论出新产品
• New Regioselective Synthesis and Biological Activity of Substituted 1H-[1,2,4]Triazolo[3,4-c][1,2,4]Triazoles
  作者：A. S. Shawali、M. A. Abdallah、I. M. Abbas、G. M. Eid

  DOI：10.1002/jccs.200400054

  日期：2004.4

  Two regioselective synthetic approaches for the title compounds 7 via reaction of hydrazonoyl halides 1 with 3-methylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole 3 and base-catalyzed cyclization of N-phenyl-N-(5-phenyl-s-triazol-3-yl)thiohydrazides 6 are described. The mechanisms of the reactions studied and the biological activity of the isolated products 6 and 7 are pointed out.

  标题化合物 7 的两种区域选择性合成方法：通过肼酰卤 1 与 3-甲硫基-5-苯基-1,2,4-三唑 3 反应和碱催化环化 N-苯基-N-(5-苯基-s)描述了-三唑-3-基)硫代酰肼6。指出了所研究的反应机理和分离产物6和7的生物活性。
• Chemoselectivity in reactions of hydrazonoyl halides with ethyl 2(3<i>H</i>)-permidinylideneacetate
  作者：Ahmed Sami Shawali、Thoraya A. Farghaly、Tarek M. S. Nawar

  DOI：10.1002/jhet.2151

  日期：2016.5

  C‐ethoxycarbonyl‐N‐arylmethanehydrazonoyl chlorides 2 and 7 in different ways yielding 2‐(pyrazoliden‐4‐yl) perimidines 5 and substituted pyrrolo[1,2‐a] perimidines 9, respectively. The mechanisms of the reactions studied are discussed, and the structures of the products were confirmed by spectral and elemental analyses and by alternate synthesis.

  2（3 H）-亚苄基乙酸乙酯1与C-芳基-N-芳基甲hydr基酰氯和C-乙氧基羰基-N-芳基甲hydr基酰氯2和7反应的方式不同，生成2-（吡唑啉代-4-基）过嘧啶5和取代的吡咯并[1 ，2- a ]分别为亚丙基9。讨论了所研究反应的机理，并通过光谱和元素分析以及交替合成证实了产物的结构。
• A convenient one-pot synthesis and antimicrobial activity of pyrimido[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mohie M. Zayed

  DOI：10.1002/jhet.5570390105

  日期：2002.1

  The synthesis of the hitherto unreported 3-amino-2,3-dihydro-6-phenyl-2-thioxo-4(1H)-pyrimidine 2 and 3-amino-2-methylthio-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone 3 is described. Reactions of hydrazonoyl halides 1 with either 2 or 3 afforded 6H-pyrimido[1,2-b][1,2,4,5]tetrazin-6-ones 6. The latter products were screened for their antifungal and antibacterial properties. The mechanism of the studied reactions is

  迄今为止未报道的3-氨基-2,3-二氢-6-苯基-2-硫代氧杂4（1 H）-嘧啶2和3-氨基-2-甲硫基-6-苯基-4（3 H）的合成描述了-嘧啶酮3。酰肼基卤化物1与2或3的反应得到6 H-嘧啶基[1,2- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-酮6。筛选了后者的产物的抗真菌和抗菌性能。讨论了所研究反应的机理。