4-(1,5-diazabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)benzonitrile | 449774-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,5-diazabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)benzonitrile
• CAS: 449774-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: JGZXLBSVXJFOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反丁烯二腈 、 4-(1,5-diazabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)benzonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(+/-)-(1R,2R,3S)-3-(4-cyanophenyl)perhydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Addition of 1,3-Dipolarophiles to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of N-arylmaleimides having a substituent in the ortho position of the aromatic ring leads to predominant formation of the corresponding trans-9-arylperhydropyrazolo[1,2-a]pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,3-diones. 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes react with fumaric acid derivatives in a stereoselective fashion, affording perhydropyrazolo[1,2-a]pyrazoles with a trans,trans configuration.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010225.29775.d3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 4-氰基苯甲醛 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1,5-diazabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用二氮丙啶原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子的便捷 (3+3) 环化

  摘要：

  使用二氮丙啶，可以在室温下使用碱实现原位形成的氮杂氧基烯丙基阳离子的有效成环，从而提供 1,2,4-三嗪。底物范围、放大、官能团耐受性和无过渡金属反应条件是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d3cc02136j

文献信息

• Expedient iron-catalyzed stereospecific synthesis of triazines <i>via</i> cycloaddition of aziridines with diaziridines
  作者：Tanumay Sarkar、Kangkan Talukdar、Subhasish Roy、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c9cc10089j

  日期：——

  Iron-catalyzed stereospecific [3+3]-annulation of aziridines with diaziridines is described to furnish [1,2,4]-triazines in high yield at room temperature. The use of an inexpensive iron salt catalyst, substrate scope and enantiomeric purity are the important practical features.

  描述了铁催化的氮丙啶与二氮丙啶的立体特异性[3 + 3]-环化反应可在室温下高产率地提供[1,2,4]-三嗪。廉价的铁盐催化剂的使用，底物范围和对映体纯度是重要的实用特征。
• Regioselectivity in the Addition of 1,3-Dipolarophiles to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：A. P. Molchanov、D. I. Sipkin、Yu. B. Koptelov、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034912.48684.d4

  日期：2004.1

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of 1,3-dipolarophiles having an unsymmetrically substituted double Cdouble bondC bond (such as N-arylimides derived from 2-aryl-substituted maleic, citraconic, and itaconic acids, ethyl propynoate, aryl isocyanates, and aryl isothiocyanates) leads to formation of the corresponding 1,3-dipolar cycloaddition products. The reaction is regioselective, and in most cases only one regioisomer is obtained. The addition direction depends on the 1,3-dipolarophile structure, i.e., electronic and steric factors determining the most effective orbital interaction upon approach of the reagent to substrate.