1-(4-amino-3,5-difluoro-phenyl)-1H-pyridin-2-one | 865452-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-amino-3,5-difluoro-phenyl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Amino-3,5-difluorophenyl)pyridin-2(1H)-one；1-(4-amino-3,5-difluorophenyl)pyridin-2-one
• CAS: 865452-27-3
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂O
• 分子量: 222.194
• InChiKey: MMMCRHNHAIUFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-3,5-difluoro-phenyl)-1H-pyridin-2-one 、 (3R,4R)-4-(4-chlorophenylcarbamoyl)-1-methanesulfonylpyrrolidine-3-carboxylic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-1-methanesulfonylpyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-[(4-chlorophenyl)amide] 4-{[2,6-difluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)phenyl]amide}
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a factor Xa inhibitor (3R,4R)-1-(2,2-difluoro-ethyl)-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-[(5-chloro-pyridin-2-yl)-amide] 4-{[2-fluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-phenyl]-amide} as a clinical candidate

  摘要：

  A series of (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid amides was investigated with respect to their factor Xa inhibitory activity, selectivity, pharmacokinetic properties, and ex vivo antithrombotic activity. The clinical candidate from this series, R1663, exhibits excellent selectivity against a panel of serine proteases and good pharmacokinetic properties in rats and monkeys. A Phase I clinical study with R1663 has been finalized.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.126
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 4-溴-2,6-二氟苯胺 在 copper(l) iodide 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-amino-3,5-difluoro-phenyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Factor Xa inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）中的新异芳基融合环胺，其中A、X1至X3、Y1至Y3、Z、R1、R2、m和n的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物。

  公开号：

  US20070015812A1

文献信息

• Factor Xa inhibitors
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20070015812A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The invention is concerned with novel heteroaryl fused cyclic amines of formula (I) wherein A, X 1 to X 3 , Y 1 to Y 3 , Z, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新异芳基融合环胺，其中A、X1至X3、Y1至Y3、Z、R1、R2、m和n的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物。
• NOVEL HETEROARYL FUSED CYCLIC AMINES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1907388A1

  公开（公告）日：2008-04-09
• US7417144B2
  申请人：——

  公开号：US7417144B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• [EN] NOVEL HETEROARYL FUSED CYCLIC AMINES<br/>[FR] NOUVELLES AMINES CYCLIQUES FUSIONNÉS AVEC HÉTÉROARYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007009883A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The invention is concerned with novel heteroaryl fused cyclic amines of formula (I) wherein A, X¹ to X³, Y¹ to Y³, Z, R¹, R², m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles amines cycliques fusionnés avec hétéroaryle représentées par la formule (I), dans laquelle A, X¹ à X³, Y¹ à Y³, Z, R¹, R², m et n sont tels que définis dans le descriptif et dans les revendications, ainsi que des sels physiologiquement acceptables desdites amines. Ces composés inhibent le facteur de coagulation Xa et peuvent être utilisés comme médicaments.
• Discovery of a factor Xa inhibitor (3R,4R)-1-(2,2-difluoro-ethyl)-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-[(5-chloro-pyridin-2-yl)-amide] 4-{[2-fluoro-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-phenyl]-amide} as a clinical candidate
  作者：Lilli Anselm、David W. Banner、Jörg Benz、Katrin Groebke Zbinden、Jacques Himber、Hans Hilpert、Walter Huber、Bernd Kuhn、Jean-Luc Mary、Michael B. Otteneder、Narendra Panday、Fabienne Ricklin、Martin Stahl、Stefan Thomi、Wolfgang Haap

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.126

  日期：2010.9

  A series of (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid amides was investigated with respect to their factor Xa inhibitory activity, selectivity, pharmacokinetic properties, and ex vivo antithrombotic activity. The clinical candidate from this series, R1663, exhibits excellent selectivity against a panel of serine proteases and good pharmacokinetic properties in rats and monkeys. A Phase I clinical study with R1663 has been finalized.