methyl nitrile ylide | 98587-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl nitrile ylide
• 英文别名: Ethylidene(methylidene)azanium；ethylidene(methylidene)azanium
• CAS: 98587-57-6
• 化学式: C₃H₅N
• 分子量: 55.0794
• InChiKey: VDZUXHYDNUYHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl nitrile ylide 、 反丁烯二腈 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到2-甲基-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a046
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙腈 生成 methyl nitrile ylide
  参考文献：
  名称：

  Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a046

文献信息

• Cycloaddition d'azides aux sels de nitrilium; obtention de sels de tetrazolium et de tetrazolines
  作者：Bertrand Carboni、Robert Carrié

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85093-0

  日期：1984.1

  The reaction of nitrilium salts with azides allows the synthesis with good yields of 1,4,5-alkyl or -aryl-substituted tetrazolium salts. The mechanism of this reaction is discussed. Reduction or alkylation of these tetrazolium salts leads to the corresponding tri- or tetra-substituted tetrazolines.

  腈盐与叠氮化物的反应使得可以高收率地合成1,4,5-烷基或-芳基取代的四唑盐。讨论了该反应的机理。这些四唑鎓盐的还原或烷基化导致相应的三或四取代的四唑啉。
• Carbene and silicon routes toward a simple nitrile ylide. Spectroscopic, kinetic, and chemical characterization
  作者：Nicholas J. Turro、Yuan Cha、Ian R. Gould、Albert Padwa、John R. Gasdaska、Miguel Tomas

  DOI：10.1021/jo00222a053

  日期：1985.11
• Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide
  作者：Albert. Padwa、John R. Gasdaska、Miguel. Tomas、Nicholas J. Turro、Yuan. Cha、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/ja00281a046

  日期：1986.10