2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-methyl-4,5-dihydrooxazole | 459489-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-methyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[2'-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-4-methyloxazole；[2-(4-Methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 459489-07-7
• 化学式: C₂₂H₂₀NOP
• 分子量: 345.381
• InChiKey: LPALMDOOEDKULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-methyl-4,5-dihydrooxazole 、 富马酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(η2-dimethylfumarate)(2-[2'-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-4-methyloxazole)palladium(0)
  参考文献：
  名称：

  中间体在Pd催化的4-取代的膦基恶唑啉取代的烯丙基取代反应中的中间体的X射线晶体学和NMR光谱表征。中间结构与产品配置之间的相关性

  摘要：

  合成了新型的P，N-配体2- [2-（二苯基膦基）苯基] -4，5-二氢-4-甲基-4-苯基恶唑（2a）。X-已经研究了相应的[Pd II（η3-二苯基烯丙基）（2a）] PF 6（3a）和[Pd II（η3 -1,3-二甲基烯丙基）（2a）] PF 6（4a）配合物。射线分析和NMR光谱。3a以exo-syn-syn异构体形式存在。在溶液中，相同的异构体占主导。4a的X射线结构表明，与3a相比，恶唑啉配体以伪对映体构象进行配位。固态时，烯丙基取代基的顺式-反式排列是有利的。NMR光谱研究表明，由于烯丙基部分的内-外取向和甲基取代基的顺-反异构化，在溶液中形成了六个异构体。[Pd 0（η2-富马酸二甲酯）（膦恶唑啉）]配合物的NMR数据表明，溶液中存在两种异构体。异构体比例强烈取决于恶唑啉取代基的空间体积。[Pd 0（η2 -dmfu）（2c）]和[Pd 0（η2 -dmfu）（1a）]的

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)00998-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydrooxazole 、 二苯基膦酸锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-methyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (Phosphinodihydrooxazole)- (1,5-cyclooctadiene) Iridium Complexes

  摘要：

  一种高效的一锅法合成方法用于合成类型为[Ir(COD)(Phox)]X的配合物，其中Phox是一种(手性)膦氧杂环丙酮配体，X = PF₆或B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄（BARF）。先前报道的合成方法要求通过柱层析分离纯配体，但配体往往会在硅胶上不可逆地吸附。此外，层析过程必须小心排除空气。目前的方法避免了这些困难。合成的产率与从纯配体开始的产率相当。该方法还适用于合成类型为[Rh(COD)(Phox)]BARF和[Rh(Phox)₂]BARF的配合物。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-1007
• 作为试剂：
  描述：

  环氧丁烯 、 2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-methyl-4,5-dihydrooxazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃的配体配位和解离诱导的不同烯丙基烷基化

  摘要：

  在过渡金属催化中，配体配位的性质在定义催化体系的反应性方面起着至关重要的作用。通过利用动态配体解离来实现多底物的配位和偶联是罕见的。在这里，我们报告发现这种现象在使用炔烃的镍/铜共催化乙烯基环氧化物和氮丙啶的发散烯丙基烷基化中。在其他相同的条件下，使用强双膦配体或半不稳定的P，N-配体会分别导致双分子烯丙基炔基化或三分子二烯炔的形成。DFT计算为这些配体诱导的发散反应性提供了重要的见识，尤其是镍上三个底物的配体解离使能的配位用于三分子偶联。该催化体系以非常高的区域选择性和立体选择性将大量易得的末端炔与乙烯基环氧化物，碳酸酯和氮丙啶偶联。多功能烯炔和二烯炔产品的实用性，再加上大量镍/铜催化剂的使用，使其成为合成化学和药物化学中的一种实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.02.018

文献信息

• Synthesis, X-ray Structures, NMR Studies and Density Functional Calculations of (η2-Fumarodinitrile)palladium(0) Complexes Containing Dihydro(phosphanylphenyl)oxazole Ligands
  作者：Margareta Zehnder、Markus Neuburger、Silvia Schaffner、Martin Jufer、Dietmar A. Plattner

  DOI：10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1511::aid-ejic1511>3.3.co;2-3

  日期：2002.6
• PHOSPHINE-LIGATED PALLADIUM SULFONATE PALLADACYCLES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150045570A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described are palladium precatalysts, and methods of making and using them. The palladium precatalysts show improved stability and improved reactivity in comparison to previously-described palladium precatalysts.
• US8889857B2
  申请人：——

  公开号：US8889857B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• US8981086B2
  申请人：——

  公开号：US8981086B2

  公开（公告）日：2015-03-17