3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 85367-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 3-nitro-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 85367-01-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: YSNFSBABFQPALZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到3-amino-N-pyridin-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-ureido-N-pyridyl benzamides

  摘要：

  苯甲酰胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是氢原子、甲基基团或甲氧基；R.sub.2 是具有2至8个碳原子的直链或支链烷基基团、取代苯基团，或基团--NHR.sub.4，其中 R.sub.4 是氢原子、具有1至6个碳原子的直链或支链或环烷基基团，或可能在核上有取代基的苯基团；R.sub.3 是氢原子或具有1至4个碳原子的一或两个烷基基团，n 为0或1，提供了制备这些衍生物的方法，以及含有这些衍生物的药物组合物。上述化学式的化合物具有降低血糖水平的作用，因此可用作药物。

  公开号：

  US04500714A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 DCM 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947

文献信息

• 3-Substituted-ureido-N-pyridyl benzamides
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04500714A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Benzamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group; R.sub.2 is a straight-chain or branched-chain alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, a substituted phenyl group, or group --NHR.sub.4, R.sub.4 being a hydrogen atom, a straight-chain or branched-chain or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group that may have a substituent on the nucleus; R.sub.3 is a hydrogen atom or one or two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and n is 0 or 1, a process for preparing these derivatives, and pharmaceutical compositions containing the same are provided. The compounds of the above formula have the action to reduce the blood glucose level and, therefore, are useful as medicines.

  苯甲酰胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是氢原子、甲基基团或甲氧基；R.sub.2 是具有2至8个碳原子的直链或支链烷基基团、取代苯基团，或基团--NHR.sub.4，其中 R.sub.4 是氢原子、具有1至6个碳原子的直链或支链或环烷基基团，或可能在核上有取代基的苯基团；R.sub.3 是氢原子或具有1至4个碳原子的一或两个烷基基团，n 为0或1，提供了制备这些衍生物的方法，以及含有这些衍生物的药物组合物。上述化学式的化合物具有降低血糖水平的作用，因此可用作药物。
• [EN] AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ AMINO-NAPTHOQUINONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE BLOQUANT LE SYSTÈME UBIQUITINE-PROTÉASOME DANS DES MALADIES
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2017014788A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination- proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  这项发明涉及一种新的化合物，具有低细胞毒性，用于阻断疾病中的泛素化-蛋白酶体系统。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。
• CuI incorporated cobalt ferrite nanoparticles as a magnetically separable catalyst for oxidative amidation reaction
  作者：Mintu Maan Dutta、Hrishikesh Talukdar、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c9dt03440d

  日期：——

  of the catalyst has been demonstrated for the synthesis of N-(pyridin-2-yl) benzamide via oxidative amidation of aryl aldehydes with 2-amino pyridine in the presence of an oxidant. The reaction was carried out in DMSO at 80 °C using TBHP (70% aqueous) in the presence of 20 wt% of the catalyst. Notably, the catalyst could be separated from the reaction mixture in the presence of an external magnetic

  通过将CuI固定在CoFe 2 O 4磁性纳米粒子的改性表面上，已开发了掺Cu的磁性纳米催化剂（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SH-CuI）。首先用3-巯基丙基三乙氧基硅烷处理涂覆有二氧化硅的钴铁氧体磁芯的表面，以产生硫醇官能化的纳米粒子CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SH。用CuI进一步处理纳米颗粒产生了所需的磁性纳米催化剂。该催化剂的通用性已被证实用于合成ñ - （吡啶-2-基）苯甲酰胺通过在氧化剂存在下，芳基醛与2-氨基吡啶的氧化酰胺化反应 反应在80％的DMSO中使用TBHP（70％水溶液）在20wt％催化剂的存在下进行。值得注意的是，可以在存在外部磁场的情况下将催化剂从反应混合物中分离出来。在研究过程中，合成了一种新的化合物N-（吡啶-2-基）蒽-2-羧酰胺，并研究了其对各种金属离子的荧光传感特性。荧光实验和理论研究表明，新合成的羧酰胺分子可用于水溶液中Hg 2+离子的荧光传感。
• Transformation of aldehydes or alcohols to amides at room temperature under aqueous conditions
  作者：Dao-Qing Dong、Shuang-Hong Hao、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.008

  日期：2017.7

  Abstract A novel and efficient method for the synthesis of amide has been developed. The reactions proceeded smoothly under aqueous conditions at room temperature and generated the corresponding products in good to excellent yields. It is worth noting that alkyl amines which did not react in known approaches are well tolerated in our system.

  摘要开发了一种新颖，高效的酰胺合成方法。反应在室温下在水性条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。值得注意的是，在我们的系统中可以很好地容忍在已知方法中未反应的烷基胺。
• Copper(I)-catalysed aerobic oxidative selective cleavage of C C bond with DMAP: Facile access to N-substituted benzamides
  作者：Haojie Ma、Guoqiang Lu、Bo Han、Guosheng Huang、Yuqi Zhang、Ji-Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153199

  日期：2021.7

  cleavage of C(CO)–C(alkyl) bond to generate N-substituted benzamides has been developed in the presence of copper(I) chloride. The usage of inexpensive copper catalyst, broad substrate scope, mild conditions make this protocol very practical. More importantly, this reaction provides an alternative approach for the construction of useful N-substituted benzamides.

  在氯化铜 (I) 存在下，开发了一种碱/DMAP 系统，用于有效氧化裂解 C(CO)–C(烷基) 键以生成N取代的苯甲酰胺。使用廉价的铜催化剂、广泛的底物范围、温和的条件使该协议非常实用。更重要的是，该反应为构建有用的N-取代苯甲酰胺提供了一种替代方法。