1-nitro-2-dodecanone | 14897-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-2-dodecanone
• 英文别名: 1-nitro-dodecan-2-one；1-nitrododecan-2-one
• CAS: 14897-62-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: SDOBOQLXJMKYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 1-nitro-2-dodecanone 在 silica gel supported sodium hydrogensulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到N-tert-butoxy-(decanoylformimidoyl bromide)
  参考文献：
  名称：

  在 NaHSO4/SiO2 存在下从 α-硝基酮和烷基卤轻松合成 N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤

  摘要：

  建立了α-硝基酮与卤代烷在NaHSO 4 /SiO 2 存在下反应合成N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤的新方法。通过硅胶负载的酸催化剂从α-硝基酮生成的腈氧化物是可能的中间体，它们与烷基卤反应形成N-烷氧基酰基酰亚胺酰卤。通过该程序合成了新的 17 N-烷氧基酰基酰亚胺基卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588914
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 chromium(VI) oxide 、 氯甲基(二甲基)硅烷 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到1-nitro-2-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  硝酸三甲基甲硅烷基酯-三氧化铬试剂体系从烯烃一锅合成α-硝基酮的新方法

  摘要：

  在与三甲基甲硅烷基硝酸盐-三氧化铬试剂体系反应后，从相应的烯烃以高收率获得了多种α-硝基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01421-d

文献信息

• A novel one pot synthesis of α-nitroketones from olefins using trimethylsilylnitrate-chromium trioxide reagent system
  作者：M. Venkat Ram Reddy、R. Kumareswaran、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01421-d

  日期：1995.9

  A variety of α-nitroketones have been obtained from the corresponding olefins in good yields upon reaction with trimethylsilylnitrate-chromium trioxide reagent system.

  在与三甲基甲硅烷基硝酸盐-三氧化铬试剂体系反应后，从相应的烯烃以高收率获得了多种α-硝基酮。
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• Efficient Synthesis of α‐Ketothioamides From α‐Nitroketones, Amines or DMF and Elemental Sulfur Under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Zhenlei Zhang、Jiusi Yang、Renjie Yu、Kairui Wu、Jiping Bu、Shaoke Li、Peng Qian、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.202100993

  日期：2021.10.7

  A practical, general protocol for the synthesis of a broad range of α-ketothioamides via denitration of readily available α-nitroketones with sulfur and amines has been reported.

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。
• Peroxy nitrates. Unstable products of olefin nitration with dinitrogen tetroxide in the presence of oxygen. New route to .alpha.-nitroketones
  作者：Donald R. Lachowicz、Kenneth L. Kreuz

  DOI：10.1021/jo01287a037

  日期：1967.12
• US3960953A
  申请人：——

  公开号：US3960953A

  公开（公告）日：1976-06-01