6-cyano-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 120788-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-cyano-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 120788-69-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: MLTDEHZMHOYDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  410.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-<<(dimethylamino)methylene>amino>-1,3-dimethyluracil 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-cyano-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Walsh, Eileen B.; Wamhoff, Heinrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1673 - 1680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Route for the Synthesis of Diverse Heteroannelated 5-Cyanopyridines
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey P. Mityuk、Andrii Hrebonkin、Pavlo S. Lebed、Galyna P. Grabchuk

  DOI：10.1055/a-1360-9852

  日期：2021.6

  The new efficient, convenient protocol for the synthesis of heteroannelated 3-cyanopyridines and pyrimidines starting from diverse aminoheterocycles and 3,3-dimethoxy-2-formylpropionitrile sodium salt was elaborated. The advantages and improvements of the procedure compared to previously known methods are shown. The scope and limitations of the method are determined. The impact of the structural features

  阐述了从不同的氨基杂环和3,3-二甲氧基-2-甲酰基丙腈钠盐开始合成杂化的3-氰基吡啶和嘧啶的新的高效，便捷的方法。显示了与先前已知方法相比的方法的优点和改进。确定了该方法的范围和局限性。讨论了结构特征对区域选择性的影响。合成的五种杂化的3-氰基吡啶的量可达到100克，证明了拟定方案的制备性，可扩展性和应用范围。
• 6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil: A versatile aza-diene substrate for cycloaddition and michael-type reactions
  作者：Eileen B. Walsh、Zhu Nai-Jue、Guo Fang、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80505-5

  日期：1988.1

  6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil 1 undergoes formal [4+2] cycloaddition reactions with electron deficient olefins to give pyrido[2,3-d]pyrimidines. With DMAD or azodicarboxylates Michael addition occurs leading to pyrrolo[3,4-c]pyridines (X-ray analysis) and theophylline derivatives.

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。
• Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines via Palladium-catalyzed Coupling Reaction Followed by Electrocyclic Reaction
  作者：Sung Hoon Kim、Kee Yoon Rho、Joong Hyup Kim、Cheol Min Yoon

  DOI：10.3987/com-98-8295

  日期：——
• Novel Synthesis of Pyrido[3,4-d]pyrimidines, Pyrido[2,3-d]pyrimidines, and Quinazolines via Palladium-catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Kosaku Hirota、Hideki Kuki、Yoshifumi Maki

  DOI：10.3987/com-93-s99

  日期：——

  Oxidative-coupling of 6-azavinyl(or vinyl)-1,3-dimethyluracil derivatives (1, 5, and 7) with electron-deficient olefins in the presence of palladium acetate led to the formation of the corresponding 6-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidines (4), pyrido[2,3-d]pyrimidines (6), and quinazolines (8 and 9), respectively, via an intermediacy of azatriene.
• Hirota Kosaku, Kuki Hideki, Maki Yoshifumi, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 563-570
  作者：Hirota Kosaku, Kuki Hideki, Maki Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——