3-phenylpropanenitrile α,β-d₂ | 39196-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropanenitrile α,β-d₂
• 英文别名: 3-phenyl[2,3-D₂]propionitrile；Phenylpropionitril；2,3-Dideuterio-3-phenylpropanenitrile；2,3-dideuterio-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 39196-58-2
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 133.161
• InChiKey: ACRWYXSKEHUQDB-LZWIMIHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 deuterated hypophosphorous acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 以99%的产率得到3-phenylpropanenitrile α,β-d₂
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for palladium-catalyzed reductive deuteration of organic substrates using deuterated hypophosphite in D₂O

  摘要：

  我们研究了一种使用氘化次亚磷酸酯作为氘源对有机底物进行氘化的简便方法。在氧化氘中的碳上钯存在下，芳香卤化物、烯烃、炔烃、环氧化物和 O-苄基衍生物等有机底物的转移氘化过程高效进行，并以极高的氘含量得到相应的氘化产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3277

文献信息

• Facile and Convenient Method of Deuterium Gas Generation Using a Pd/C-Catalyzed H2–D2 Exchange Reaction and Its Application to Synthesis of Deuterium-Labeled Compounds
  作者：Takanori Kurita、Fumiyo Aoki、Takuto Mizumoto、Toshihide Maejima、Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701245

  日期：2008.4.7

  The Pd/C-catalyzed H(2)-D(2) exchange reaction using a H(2)-D(2)O combination provided a general, efficient and environmentally friendly route for the preparation of deuterium gas (D(2)). H(2) sealed in a reaction flask was converted into nearly pure D(2), which could be used for the Pd/C-catalyzed one-pot reductive deuteration of various reducible functionalities and the chemoselective one-pot deuterogenation

  使用H（2）-D（2）O组合的Pd / C催化的H（2）-D（2）交换反应为制备氘气（D（2） ）。密封在反应烧瓶中的H（2）转化为几乎纯净的D（2），可用于Pd / C催化的各种还原功能的一锅还原氘代和烯烃和乙炔的化学选择性一锅氘代。此外，我们建立了在气球中捕获D（2）的捕获方法，该方法已成功地应用于腈作为烷基化试剂的伯胺的Pd / C催化的还原性单-N-烷基化反应。
• A convenient method for palladium-catalyzed reductive deuteration of organic substrates using deuterated hypophosphite in D₂O
  作者：Makoto Oba

  DOI：10.1002/jlcr.3277

  日期：2015.5.15

  A convenient method for the deuteration of organic substrates using deuterated hypophosphite as the deuterium source was investigated. Transfer deuteration of organic substrates, such as aromatic halides, alkenes, alkynes, epoxides, and O-benzyl derivatives, in the presence of palladium on carbon in deuterium oxide proceeded efficiently to give the corresponding deuterated products in excellent yields with high deuterium contents.

  我们研究了一种使用氘化次亚磷酸酯作为氘源对有机底物进行氘化的简便方法。在氧化氘中的碳上钯存在下，芳香卤化物、烯烃、炔烃、环氧化物和 O-苄基衍生物等有机底物的转移氘化过程高效进行，并以极高的氘含量得到相应的氘化产物。
• Chemical‐Reductant‐Free Electrochemical Deuteration Reaction using Deuterium Oxide
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jiaxing Qiu、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.202005765

  日期：2020.8.10

  We report a method for the electrochemical deuteration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds under catalyst‐ and external‐reductant‐free conditions, with deuteration rates as high as 99 % and yields up to 91 % in 2 h. The use of graphite felt for both the cathode and the anode was key to ensuring chemoselectivity and high deuterium incorporation under neutral conditions without the need for an external

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。