6-acetyl-3-amino-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile | 1253181-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-3-amino-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 6-Acetyl-3-amino-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-4-pyridazinecarbonitrile；3-acetyl-6-amino-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 1253181-55-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₃
• 分子量: 361.36
• InChiKey: UFPOTTTVOGUNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-3-amino-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 12-methyl-13-(4-nitrophenyl)-7-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo-[4'',3'':1',6']pyrimido[4',5':3,4]pyridazino[1,6-d][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4'',3'':1',6']嘧啶[4',5':3,4]哒嗪并[1,6-d][1,2, 4]三嗪；一种新的四环系统

  摘要：

  6-乙酰基-3-氨基-5-芳基-2-苯基-2,5-二氢哒嗪-4-甲腈与原甲酸三乙酯再与水合肼缩合反应得到新型稠合双环4-芳基-5-肼基-3-(1-hydrazonoethyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrimido[4,5-c] pyridazines 通过 Dimroth 重排被报道。通过用原甲酸三乙酯处理后面的化合物来实现进一步的环化，以提供新型四环稠合系统 [1,2,4] 三唑并 [4",3":1',6'] 嘧啶 [4',5] 的几种衍生物':3,4]哒嗪并[1,6-d][1,2,4]三嗪。

  DOI：

  10.3184/174751915x14241706062908
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 、 1-(phenylhydrazono)-propan-2-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到6-acetyl-3-amino-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4'',3'':1',6']嘧啶[4',5':3,4]哒嗪并[1,6-d][1,2, 4]三嗪；一种新的四环系统

  摘要：

  6-乙酰基-3-氨基-5-芳基-2-苯基-2,5-二氢哒嗪-4-甲腈与原甲酸三乙酯再与水合肼缩合反应得到新型稠合双环4-芳基-5-肼基-3-(1-hydrazonoethyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrimido[4,5-c] pyridazines 通过 Dimroth 重排被报道。通过用原甲酸三乙酯处理后面的化合物来实现进一步的环化，以提供新型四环稠合系统 [1,2,4] 三唑并 [4",3":1',6'] 嘧啶 [4',5] 的几种衍生物':3,4]哒嗪并[1,6-d][1,2,4]三嗪。

  DOI：

  10.3184/174751915x14241706062908

文献信息

• Multicomponent synthesis of pyridazine and pyridazinoquinazoline derivatives in the presence of catalysts such as magnesium oxide (MgO) and 12-tungstophosphoric acid (PW)
  作者：Hassan Sheibani、Zeinab Esfandiarpoor

  DOI：10.1002/jhet.355

  日期：2011.9

  series of 3‐amino‐2,5‐dihydropyridazines and fused pyridazinoquinazolines have been prepared in a one‐step procedure from three‐component reactions of (arylhydrazono)‐propan‐2‐ones, aldehydes and malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of magnesium oxide (MgO) and 12‐tungstophosphoric acid (PW) as highly effective heterogeneous catalysts. The salient features of these methods include high

  由（芳基肼基）-丙烷-2-酮，醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应通过一步步骤制备了一系列3-氨基-2,5-二氢哒嗪和稠合的哒嗪基喹唑啉氧化镁（MgO）和12-钨磷酸（PW）是高效的多相催化剂。这些方法的显着特征包括高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线以及使用廉价且容易获得的催化剂。J. Heterocyclic Chem。，48，1122（2011）。
• Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4″,3″:1′,6′]Pyrimido[4′,5′:3,4]Pyridazino[1,6-D] [1,2,4]Triazine; A Novel Tetracyclic System
  作者：Ayla Hazrathoseyni、Seyed Mohammad Seyedi、Ali Shiri、Hossein Eshghi

  DOI：10.3184/174751915x14241706062908

  日期：2015.4

  with hydrazine hydrate to obtain the new fused bicyclic 4-aryl-5-hydrazinyl-3-(1-hydrazonoethyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazines via the Dimroth rearrangement is reported. Further cyclisation was achieved by the treatment of latter compounds with triethyl orthoformate to afford several derivatives of a novel tetracyclic fused system [1,2,4] triazolo[4″,3″:1′,6′]pyrimido[4′,5′:3,4]pyridazino[1

  6-乙酰基-3-氨基-5-芳基-2-苯基-2,5-二氢哒嗪-4-甲腈与原甲酸三乙酯再与水合肼缩合反应得到新型稠合双环4-芳基-5-肼基-3-(1-hydrazonoethyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrimido[4,5-c] pyridazines 通过 Dimroth 重排被报道。通过用原甲酸三乙酯处理后面的化合物来实现进一步的环化，以提供新型四环稠合系统 [1,2,4] 三唑并 [4",3":1',6'] 嘧啶 [4',5] 的几种衍生物':3,4]哒嗪并[1,6-d][1,2,4]三嗪。