2-(3-硝基苯胺基)苯甲酸 | 27693-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(3-nitroanilino)benzoic acid；2-(3-nitrophenyl)aminobenzoic acid；NSC 509690；Anthranilic acid, N-(m-nitrophenyl)-
• CAS: 27693-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: NBJRFLIUYUFOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  442.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

SDS

1.1 产品标识符
: N-(3-Nitrophenyl)anthranilic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H10N2O4
分子式
: 258.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(3-Nitrophenyl)anthranilic acid
-
CAS 号 27693-70-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 202 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB3700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯胺基)苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 生成 1-nitro-9-(N-pyridinio)acridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Constable, Edwin C.; Wright, R. Gordon McR., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 101 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)邻氨基苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3-硝基苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent and Selective Inhibitors of Aldo–Keto Reductase 1C3 (Type 5 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase) Based on N-Phenyl-Aminobenzoates and Their Structure–Activity Relationships

  摘要：

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3; type 5 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase) is overexpressed in castration resistant prostate cancer (CRPC) and is implicated in the intratumoral biosynthesis of testosterone and 5 alpha-dihydrotestosterone. Selective AKR1C3 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related AKR1C1 and AKR1C2 isoforms which are involved in the inactivation of Sa-dihydrotestosterone. NSAIDs, N-phenylanthranilates in particular, are potent but nonselective AKR1C3 inhibitors. Using flufenamic acid, 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid, as lead compound, five classes of structural analogues were synthesized and evaluated for AKR1C3 inhibitory potency and selectivity. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that a meta-carboxylic acid group relative to the amine conferred pronounced AKR1C3 selectivity without loss of potency, while electron withdrawing groups on the phenylamino B-ring were optimal for AKR1C3 inhibition. Lead compounds did not inhibit COX-1 or COX-2 but blocked the AKR1C3 mediated production of testosterone in LNCaP-AKR1C3 cells. These compounds offer promising leads toward new therapeutics for CRPC.

  DOI：

  10.1021/jm201547v

文献信息

• Synthesis and Characterization of 1-carboxyphenothiazine Derivatives Bearing Nitrogen Mustard as Promising Class of Antitubercular Agents
  作者：V.B. Kataria、M.J. Solanki、A.R. Trivedi、V.H. Shah

  DOI：10.2174/15701808113109990022

  日期：2013.10.1

  A series of 1-carboxyphenothiazines bearing nitrogen mustard was synthesized, characterized, and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The results showed that compounds 5h, 5i and 5j found most active with percentage inhibition of 96, 91, and 92, respectively, at minimum inhibitory concentration (MIC) of 6.25 μg/mL. The structures of synthesized compounds were elucidated by various spectroscopic tools like IR, 1H NMR, 13C NMR, mass and elemental analysis.

  一系列含有氮芥的1-羧基吩噻嗪化合物被合成、表征，并对其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性进行了评估。结果显示，化合物5h、5i和5j的活性最高，在最低抑制浓度（MIC）为6.25 μg/mL时，抑制率分别为96%、91%和92%。合成化合物的结构通过各种光谱工具如IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析得以阐明。
• Hypoxia-selective antitumor agents. 4. Relationships between structure, physicochemical properties, and hypoxia-selective cytotoxicity for nitracrine analogs with varying side chains: the "iminoacridan hypothesis"
  作者：William A. Denny、Graham J. Atwell、Robert F. Anderson、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm00167a004

  日期：1990.5

  potent hypoxia-selective cytotoxin for mammalian cells in culture. In an attempt to modulate the degree of hypoxia selectivity among this class of compounds, we have studied a series of side-chain analogues of nitracrine. Both the electronic and steric properties of the side chain are shown to be important in determining the hypoxia selectivity of the compounds, by controlling the degree of aminoacridine/iminoacridan

  硝基ac啶衍生物硝唑林是培养中的哺乳动物细胞的一种有效的低氧选择性细胞毒素。为了调节这类化合物中的低氧选择性程度，我们研究了一系列硝苯胺的侧链类似物。通过控制氨基ac啶/亚氨基ac啶互变异构的程度，侧链的电子和空间性质都对确定化合物的缺氧选择性很重要。对具有修复缺陷的中国仓鼠细胞系UV4的研究表明，所有化合物的细胞毒性均归因于硝基还原和随后形成的大分子加合物。但是，与9-烷基氨基衍生物相比，全部以氨基ac啶互变异构体形式存在的化合物（例如9-氨基衍生物）致死性损害要小得多，在亚氨基ac构象中不同程度地存在。对于整套化合物，缺氧选择性细胞毒性的程度与亚氨基ac啶互变异构体的存在比例密切相关。
• Chloroacridine derivatives as potential anticancer agents which may act as tricarboxylic acid cycle enzyme inhibitors
  作者：Miroslawa Cichorek、Anna Ronowska、Krystyna Dzierzbicka、Monika Gensicka-Kowalewska、Milena Deptula、Iwona Pelikant-Malecka

  DOI：10.1016/j.biopha.2020.110515

  日期：2020.10

  structure changes (phosphatidylserine externalization), caspase activation, and ROS presence. The energetic state of cells was estimated based on NAD and ATP levels, and the activity of tricarboxylic acid cycle enzymes (pyruvate dehydrogenase complex, aconitase, isocitrate dehydrogenase). Results The chloroacridines affect biological forms of melanoma in different ways. Amelanotic (Ab) melanoma (with inhibited

  目的 本文涉及 9-氯-1-硝基吖啶 ( 1a ) 和 9-氯-4-甲基-1-硝基吖啶 ( 1b ) 对两种生物学上不同的黑色素瘤形式：黑色素瘤和无黑素瘤的细胞毒性。黑色素瘤是一种以高度异质性和对化学疗法的敏感性差为特征的肿瘤。在我们合成的新类似物中，化合物1b表现出最高的抗癌效力。因此，在本研究中，我们分析了 1a 及其 4-甲基化衍生物1b对两种生物黑色素瘤形式的作用机制，包括增殖、细胞死亡机制和能量状态。 方法 通过XTT测定评估细胞毒性。通过质膜结构变化（磷脂酰丝氨酸外化）、半胱天冬酶活化和 ROS 存在来估计细胞死亡。根据 NAD 和 ATP 水平以及三羧酸循环酶（丙酮酸脱氢酶复合物、乌头酸酶、异柠檬酸脱氢酶）的活性估计细胞的能量状态。 结果 氯吖啶以不同方式影响黑色素瘤的生物学形式。无黑色素 (Ab) 黑色素瘤（黑色素生成受抑制且恶性程度更高）对氯吖啶的作用特别敏感。Ab 黑色
• Potent acetylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological assay and docking study of nitro acridone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Afroz Aslam、Shahab A.A. Nami、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、Dong-Ung Lee、Sumbul Rehman、P.S. Pereira Silva、M. Ramos Silva

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.05.028

  日期：2016.8

  their acetylcholinesterase (AChE) and antimicrobial inhibitory activities have been evaluated against the standard drugs Ampicillin and Gentamicin against Gram positive and Gram negative bacteria. 1,7-Dinitroacridone was found to be the most potent AChE inhibitor (IC50=0.22μM). Moreover, the compounds have been screened for their antioxidant activity using the DPPH assay. Also, docking study results

  邻卤代苯甲酸与苯胺衍生物的反应及其随后的环化反应产生了cri啶酮衍生物。通过在铜作为催化剂的存在下通过乌尔曼缩合法制备一系列硝基a啶酮衍生物，并通过FTIR，（1）H，（13）C NMR和质谱表征。通过X射线晶体学确认了5-硝基-（2-苯基氨基）苯甲酸（4）的结构，发现其在P21 / c空间群中结晶。已针对标准药物氨苄青霉素和庆大霉素针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌评估了化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和抗菌抑制活性的体外功效。发现1,7-二硝基ac啶酮是最有效的AChE抑制剂（IC50 =0.22μM）。而且，使用DPPH分析法筛选了化合物的抗氧化活性。此外，对接研究结果被发现与通过体外实验获得的结果非常吻合。对接研究进一步预测了可能的结合构象。
• NOVEL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AND CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Lee Changjoon Justin

  公开号：US20090131527A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to novel anthranilic acid derivatives represented by Chemical Formula I, and a chloride channel blocking agent containing the anthranilic acid derivative or its pharmacologically acceptable salts as an active ingredient. In another aspect, the present invention relates to a method of accurately and efficiently detecting the intracellular chloride channel inhibition and method of screening a chloride channel blocking agent.

  本发明涉及新颖的由化学式I表示的蒽酰胺衍生物，以及含有该蒽酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分的氯通道阻滞剂。在另一个方面，本发明涉及一种准确高效地检测细胞内氯通道抑制和筛选氯通道阻滞剂的方法。