2-(3-硝苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶 | 134044-50-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-硝苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶
• 中文别名: 2-(3-硝基苯基)咪唑并[1,2-A]嘧啶
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 134044-50-1
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• mdl: MFCD03012690
• 分子量: 240.221
• InChiKey: ANQVNBDLIKNGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到3-{咪唑并[1,2-A]嘧啶-2-基}苯胺
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(3-硝苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists
  作者：Yu-Juan Zhang、Liu-Lan Shen、Hyae-Gyeong Cheon、Yong-Nan Xu、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1007/s12272-013-0253-9

  日期：2014.5

  In this study, a series of fused-heterocyclic derivatives were systematically designed and synthesized using an efficient route, and evaluated in terms of GLP-1R agonist activity. We employed short synthetic steps and reactions that are tolerant of the presence of various functional groups and suitable for parallel operations to enable the rapid generation of libraries of diverse and structurally complex small molecules. Of the compounds synthesized, 3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a] pyridin-2-yl)phenyl methanesulfonate (8e) was the most potent agonist with an EC50 of 7.89 μM, and thus is the compound with the greatest potential for application. These findings represent a valuable starting point for the design and discovery of small-molecule GLP-1R agonists that can be administered orally.

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。
• Sequential Regioselective Diorganochalcogenations of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines Using I₂/H₃PO₄ in Dimethylsulfoxide
  作者：Anne Roly Obah Kosso、Youssef Kabri、Julie Broggi、Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02963

  日期：2020.3.6

  The dichalcogenation of imidazoheterocycles led to the first functionalization of imidazo[1,2-a]pyrimidine cores on the C6-position. The methodology, involving iodine/dimethylsulfoxide oxidation of diaryldichalcogenides, started with C3-chalcogenation, followed by C6 selanylation, activated in acidic medium. This novel sequential dichalcogenation strategy proceeded efficiently with excellent regioselectivity

  咪唑杂环的二卤代化作用导致咪唑[1,2-a]嘧啶核在C6-位上首次官能化。该方法涉及碘化二芳基二卤化碘的碘/二甲基亚砜，该方法首先在酸性介质中活化C3-硫属元素化，然后进行C6硒基化。这种新颖的顺序二硫代化策略以优异的区域选择性和产率有效进行。
• [EN] N-(3-HETEROARYLARYL)-4-ARYLARYLCARBOXAMTDES AND ANALOGS AS HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] N-(3-HÉTÉROARYLARYL)-4-ARYLARYLCARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME INHIBITEURS DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEUR UTILISATION
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014012511A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed are novel N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein C cyclic group, D1-D4, Q1, Q2, R5 are defined herein. Compounds having Formula (I) are hedgehog pathway inhibitors. Therefore, compounds of the invention may be used to treat clinical conditions that are responsive to the inhibition of hedgehog activity, such as cancer.

  揭示了一种新颖的N-(3-杂环芳基芳基)-4-芳基芳基羧酰胺及其类似物，表示为公式I：其中C是环状基团，D1-D4，Q1，Q2，R5在此定义。具有公式(I)的化合物是刺猬通路抑制剂。因此，本发明的化合物可用于治疗对刺猬活性抑制敏感的临床病况，如癌症。
• N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and Analogs as Hedgehog Pathway Inhibitors and Use Thereof
  申请人：IMPACT Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150191460A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed are novel N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein C cyclic group, D 1 -D 4 , Q 1 , Q 2 , R 5 are defined herein. Compounds having Formula (I) are hedgehog pathway inhibitors. Therefore, compounds of the invention may be used to treat clinical conditions that are responsive to the inhibition of hedgehog activity, such as cancer.

  揭示了一种新型的N-(3-杂环芳基芳基)-4-芳基芳基羧酰胺及其类似物，其化学式如下：其中C为环状基团，D1-D4，Q1，Q2，R5在此处定义。具有化学式(I)的化合物是刺猬途径抑制剂。因此，本发明的化合物可用于治疗对刺猬活性抑制有响应的临床病况，如癌症。
• Convenient and highly efficient microwave-assisted synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehydes in glycerol
  作者：Hani Y. Saeed、Maqdoom Farooqui、Ayesha N. Durrani

  DOI：10.1080/00397911.2022.2158746

  日期：2023.1.17

  Abstract A simple and highly efficient method adopted for the synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde from reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidines, with (Vilsmeier–Haack reagent) in the presence of glycerol as a green reaction medium under microwave irradiation at 400 watt, at 90 °C. Mild reaction conditions, high yield, short reaction time, a clean reaction profile, avoiding

  摘要 2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶与（Vilsmeier-Haack试剂）反应合成2-芳基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛的简单高效方法在 400 瓦、90 °C 的微波辐射下，甘油作为绿色反应介质存在。反应条件温和、收率高、反应时间短、反应曲线干净、避免使用有毒催化剂、有害有机溶剂、废料少是以往采用的方法的优点。