S-phenyl 3-chlorobenzothioate | 97839-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 3-chlorobenzothioate
• 英文别名: 3-Chlor-thiobenzoesaeure-S-phenylester；Benzenecarbothioic acid, 3-chloro-, S-phenyl ester；S-phenyl 3-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 97839-36-6
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: KBQJEOBYLQYNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  359.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-chlorobenzothioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-Chlordithiobenzoesaeurephenylester
  参考文献：
  名称：

  通过二氟硫杂环从硫羰基化合物合成二氟烯烃：Wittig 型二氟甲基化的亲电对应物

  摘要：

  1,1-二氟-1-烯烃的合成是通过在质子海绵催化剂即 1,8-双(二甲氨基)萘。生成的亲电子二氟卡宾 (:CF 2) 与硫代羰基官能团反应形成 2,2-二氟硫杂环丙烷中间体，其脱硫在 Barton-Kellogg 型二氟甲基化中提供产物。本文所述的反应是从羰基化合物开始的 Wittig 型（亲核）二氟烯烃合成的亲电对应物。亲电二氟甲基化促进了硫烷基化和二芳基化 1,1-二氟烯烃的合成，包括空间位阻的，这是亲核二氟甲基化无法达到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210248
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到S-phenyl 3-chlorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的硫酯的分子内脱羰

  摘要：

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01117

文献信息

• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• A Novel Method of Synthesis of 2-Methylthio-1,3-oxazoles
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Magnolia Mendoza、Guillermo Orellana、Maria L. Quiroga

  DOI：10.1055/s-1989-27320

  日期：——

  A one-pot synthesis of 2-methylthio-1,3-oxazoles by a cyclocondensation reaction between dimethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)iminodithiocarbonate and S-phenyl alkanethioates and thiobenzoates is described. The new procedure offers several advantages: easy access of the reagents, high selectivity, and facile introduction of different substitutions in the heterocyclic ring.

  一种一步合成2-甲硫基-1,3-噁唑的方法是通过二甲基N-(乙氧羰甲基)亚胺二硫代碳酸酯与S-苯基烷硫醇酯及硫苯甲酸酯之间的环缩合反应来实现的。该新方法具有多个优点：试剂易得、高选择性以及异环中不同取代基的方便引入。
• Metal-free sp³C–H functionalization: a novel approach for the syntheses of selenide ethers and thioesters from methyl arenes
  作者：Satpal Singh Badsara、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Jing-Wen Zeng、Shao-Yi Lu、Yi-Wei Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4cc04503c

  日期：——

  A DTBP-promoted, operationally simple, metal-free and solvent-free formation of C–Se and C–S bonds through sp³C–H functionalization of methyl arenes with diselenides and disulfides is described.

  通过对甲基芳烃与二硒化物和二硫化物进行sp³C–H官能化，使用DTBP促进的、操作简单的、无金属且无溶剂的C–Se和C–S键形成被描述。
• FACILE REDUCTION OF BENZENETHIOL ESTER UNDER MILD CONDITIONS WITH ZINC BOROHYDRIDE
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Naka Yoshimura、Yasuyuki Ushio、Tatsuya Ohtsuka、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/cl.1986.1003

  日期：1986.6.5

  Benzenethiol esters are efficiently reduced to alcohols under mild conditions by treatment with zinc borohydride prepared from zinc chloride and sodium borohydride.

  通过用由氯化锌和硼氢化钠制备的硼氢化锌处理，苯硫醇酯在温和条件下可有效还原为醇。
• Polymer supported Pd catalyzed thioester synthesis via carbonylation of aryl halides under phosphine free conditions
  作者：Sk Manirul Islam、Rostam Ali Molla、Anupam Singha Roy、Kajari Ghosh

  DOI：10.1039/c4ra03338h

  日期：——

  A new polymer anchored Pd(ii) complex has been synthesized and characterized. The catalytic performance of this complex has been tested for thioester synthesis via carbonylation of aryl halides and thiols under phosphine free conditions. This catalyst showed excellent catalytic activity and recyclability.

  已合成并表征了一种新型聚合物锚定的Pd（II）配合物。该配合物的催化性能已经在磷化物无条件下用于芳基卤化物和硫醇的羰基化合成硫酯。这种催化剂表现出优异的催化活性和可循环利用性。