[Tert-butyl(dimethyl)silyl] 3-chlorobenzoate | 345647-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Tert-butyl(dimethyl)silyl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 345647-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 270.831
• InChiKey: MYNOYICZZQXVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 [Tert-butyl(dimethyl)silyl] 3-chlorobenzoate 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到异硫氰酸3-氯苯甲酰酯
  参考文献：
  名称：

  稳定的三烷基甲硅烷基酯与 Ph3P(SCN)2 的反应：一种在中性条件下制备酰基和芳基异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  摘要描述了一种高效、温和且新颖的方法，可在中性条件下在室温下原位生成 Ph3P(SCN)2，将稳定的三异丙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基羧酸酯一锅法转化为相应的酰基或芳酰基异硫氰酸酯。该方法还用于高产率制备具有杀菌和杀菌活性的2-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-4-one。

  DOI：

  10.1081/scc-120014983
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 、 3-氯苯甲酸 在 Cu(PPh₃)3Cl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到[Tert-butyl(dimethyl)silyl] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硅烷脱氢偶联反应的两种新型催化剂——原子经济制备甲硅烷酯的简便方法

  摘要：

  摘要 三（三苯基膦）氯化亚铜 [Cu(PPh3)3Cl] 已被发现是羧酸与硅烷脱氢硅烷化的有效催化剂。在 4 mol% Cu(PPh3)3Cl 存在下，乙腈中的脱氢硅烷化反应在 80°C 下以良好的产率得到相应的甲硅烷基酯。注意到三苯基膦本身也用作反应的适当催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910701465669

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Dehydrogenative Coupling Reaction of Carboxylic Acids with Silanes – A Convenient Method for the Preparation of Silyl Esters
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Thies Thiemann

  DOI：10.1002/adsc.200600338

  日期：2007.4.2

  Triphenylphosphine has been found to be an efficient catalyst for the dehydrosilylation of carboxylic acids with silanes. In the presence of 4 mol % of triphenylphosphine (PPh3), dehydrosilylation reactions in DMF afforded the corresponding silyl esters at 120 °C in good yield.

  已经发现三苯膦是羧酸与硅烷的脱氢硅烷化的有效催化剂。在4mol％的三苯基膦（PPh 3）的存在下，在DMF中的脱氢甲硅烷基化反应在120℃下以良好的产率提供了相应的甲硅烷基酯。
• EFFECTIVE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS WITH <i>tert</i>-BUTYLDIMETHYLSILYL CHLORIDE (TBDMSCL) AND TRIISOPROPYLSILYL CHLORIDE (TIPSCL)
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1080/10426500008076532

  日期：2000.1.1

  Various types of carboxylic acids can be converted effectively to their corresponding TBDMS and TIPS esters using TBDMSCI and TIPSCI in the presence of imidazole under solvent-free conditions. The advantage of this modified method in comparison with that reported by Corey is the elimination of DMF, which eliminates aqueous work-up. The method is not a time-consuming process and the reactions proceed spontaneously. By this method, absolute chemoselectivity for the protection of carboxylic acid functions in the presence of 2 degrees, 3 degrees hydroxyl groups are observed.