sec-butylisothiouronium chloride | 106139-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: sec-butylisothiouronium chloride
• 英文别名: S-sec-butyl-isothiourea; hydrochloride；S-sec-Butyl-isothioharnstoff; Hydrochlorid；butan-2-yl carbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 106139-27-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂S*ClH
• 分子量: 168.691
• InChiKey: PDNRIOOTUTWDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butylisothiouronium chloride 在 水 、 氯 作用下， 生成 仲丁基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Alkyl Sulfonyl Chlorides from Isothioureas. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01289a016
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 硫脲 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sec-butylisothiouronium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型稠合杂环1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02409-2

文献信息

• Novel and highly efficient synthesis of 3-(alkyl/benzylthio)-9b-hydroxy-1H-imidazo[5,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione derivatives
  作者：Azar Jamaleddini、Mohammad Reza Mohammadizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.109

  日期：2017.1

  The oxidation of 3a,8a-dihydroxy-2-(alkyl/benzylthio)indeno[1,2-d]imidazol-8(3H)-ones to give the corresponding 3-(alkyl/benzylthio)-9b-hydroxy-1H-imidazo[5,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione derivatives in good to excellent yields at room temperature using two oxidants, periodic acid in aqueous ethanol and lead(IV) acetate in acetic acid, has been reported.

  3a，8a-二羟基-2-（烷基/苄硫基）茚满[1,2 - d ]咪唑-8（3 H）-的氧化，得到相应的3-（烷基/苄硫基）-9b-羟基-1 H-咪唑并[5,1- a ]异吲哚-1,5（9b H）-二酮衍生物在室温下使用两种氧化剂（乙醇水溶液中的高碘酸和乙酸醋酸铅（IV））具有良好的优异产率。被报道。
• Organic-soluble lanthanide nuclear magnetic resonance shift reagents for sulfonium and isothiouronium salts
  作者：Thomas J. Wenzel、Joseph. Zaia

  DOI：10.1021/ac00131a006

  日期：1987.2.15
• Sulphonic halides
  申请人：ROHM & HAAS

  公开号：US02147346A1

  公开（公告）日：1939-02-14
• WENZEL T. J.; ZAIA J., ANAL. CHEM., 59,(1987) N 4, 562-567
  作者：WENZEL T. J.、 ZAIA J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor evaluation of novel fused heterocyclic 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Xiao-Jia Liu、Hai-Ying Liu、Hai-Xin Wang、Yan-Ping Shi、Rui Tang、Shuai Zhang、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-019-02409-2

  日期：2019.10

  study, twenty three 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized and their antiproliferative activities in vitro were studied against SMMC-7721, HeLa, A549, and L929 by the CCK-8 assay. The bioassay results demonstrated that all tested compounds 8(a–w) exhibited antiproliferation with different degrees, and some compounds showed better effects than reference drug

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。