trichloro-(4-fluorophenyl)stannane | 17236-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trichloro-(4-fluorophenyl)stannane
• 英文别名: 4-fluorophenyltrichlorotin；Cl3SnC6H4-p-F；4-Fluorophenyltrichlorostannane
• CAS: 17236-60-1
• 化学式: C₆H₄Cl₃FSn
• 分子量: 320.165
• InChiKey: USHQQCOLKACGIW-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 0.7 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiirane 1-oxide 、 trichloro-(4-fluorophenyl)stannane 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(thiirane-1-oxide)tris(p-fluorophenyl)tin chloride
  参考文献：
  名称：

  硫（IV）化合物作为配体：XX。噻吩-1-氧化物与有机锡卤化物的加合物形成和开环。的晶体结构[（4- FC 6 H ^ 4）2的SnCl 2（C 2 H ^ 4 SO）2 ]

  摘要：

  有机锡卤化物R n SnX 4- n（RPh，4-MeC 6 H 4，4 -FC 6 H 4 ; X Br Cl，Br; n = 0，1，2，3）和Me 2 SnCl 2形成与1，1-氧杂硫杂环丁烷加成。通常，对于n = 0、1、2，它们的化学计量比为1：2，并且是八面体的，如[（4-FC 6 H 4）2 SnCl 2（C 2 H 4 SO ）的单晶结构研究所示。）2 ]（4c）。在4c中，芳基是彼此互反，氯化物和亚砜配体互相顺。SO键比未配位的噻吩-1-氧化物中的键长0.04Å，而三元环中的键缩短了相似的量。取决于反应条件，可以有1：1的加合物[R 2 SnX 2（C 2 H 4 SO）]（R = 4-MeC 6 H 4，XCl，Br; RMe，t也可以分离Bu，XCl），而三有机锡卤化物仅形成1：1的复合物。已经合成了类似的二甲基亚砜（DMSO）加合物用于比较。根据振动光谱数

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80033-2

文献信息

• Direct C–H bond arylation of arenes with aryltin reagents catalysed by palladium complexes
  作者：Hiroshi Kawai、Yasuhiro Kobayashi、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b717251f

  日期：——

  Direct C–H bond arylation of simple arenes with aryltin reagents has been successfully catalysed by PdCl2 in the presence of CuCl2. CuCl2 proved to be an activator for a palladium intermediate as well as an oxidant.

  简单的芳烃与芳基锡试剂直接C–H键芳基化反应，在PdCl2催化下，并存在CuCl2的情况下已成功实现。CuCl2不仅作为钯中间体的活化剂，同时也扮演着氧化剂的角色。
• A 19F NMR investigation of the transmission of electronic effects through tin-aromatic carbon bonds
  作者：D.N. Kravtsov、B.A. Kvasov、T.S. Khazanova、E.I. Fedin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86549-3

  日期：1973.11

  obtained suggest that the transmission of electronic effects from one aromatic ring to another in compounds of the type Ar4Sn occurs mainly by an inductive mechanism. In conjunction with the data on similar systems containing other bridging atoms, the results obtained provide a quantitative measure of the relative ability of tin-aromatic carbon bonds to transmit electronic effects.

  已经制备了许多三芳基（4-氟苯基）锡化合物。相对于氟苯作为内部标准的氟化学位移已经测量为在氯仿中的所有这些化合物中，并且将这些值与Σσ之间的线性关系ø为附连到锡原子上的取代的苯基的值已被证明。所得结果表明，在Ar 4 Sn型化合物中，电子效应从一个芳环到另一个芳环的传递主要通过感应机理发生。结合包含其他桥联原子的类似系统的数据，获得的结果提供了锡-芳族碳键传递电子效应的相对能力的定量度量。
• Palladium-catalyzed carbostannylation by means of reagents containing carbon–tin–halogen inter-element linkages
  作者：Keigo Fugami、Kentaro Kawata、Tatsuki Enokido、Yukie Mishiba、Sachiko Hagiwara、Yasuyuki Hirunuma、Daisuke Koyama、Masayuki Kameyama、Masanori Kosugi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00483-6

  日期：2000.10

  Reagents containing carbon–tin–halogen inter-element linkages were effective for palladium-catalyzed carbostannylation. In situ generated allyltin trichlorides add to carbon–carbon double bonds of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) and bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (norbornadiene), stereoselectively, under the catalysis of palladium(0) species in good yields. The regioselectivity of unsymmetrically

  含有碳－锡－卤素元素间键的试剂对于钯催化的羰基化反应有效。原位生成的三氯化烯丙基锡在催化下立体选择性地添加到双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）和双环[2.2.1]七，2,5-二烯（降冰片二烯）的碳-碳双键上钯（0）种类，收率很高。不对称取代的烯丙基试剂的区域选择性随锡（II）盐的选择而显着变化。三氯化芳基锡经历钯催化的降冰片烯的芳基锡烷基化反应，得到的混合物包括一种降冰片烯和两种降冰片烯。产物比例取决于溶剂的选择和芳族取代基的电子性质。
• Stille Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides Using Monoorganotin Reagents
  作者：David A. Powell、Toshihide Maki、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0436300

  日期：2005.1.1

  The first catalyst that achieves Stille cross-couplings of secondary (as well as primary) alkyl halides has been developed. The method employs easily handled and inexpensive catalyst components (NiCl2 and 2,2'-bipyridine) and, through the use of monoorganotin reagents, avoids the formation of toxic and difficult-to-remove triorganotin side products.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.16, page 427 - 434
  作者：

  DOI：——

  日期：——