4-nitro-4’-chlorodiphenylsulfoxide | 24535-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-4’-chlorodiphenylsulfoxide
• 英文别名: 4-chlorophenyl 4-nitrophenyl sulfoxide；4-chloro-4'-nitro-diphenyl sulphoxide；(4-Chlorphenyl)-(4-nitrophenyl)-sulfoxid；4-Nitrophenyl-4'-chlorphenylsulfoxid；4-Chlor-4'-nitro-diphenyl-sulfoxid；4-Nitro-4'-chlorodiphenylsulfoxide；1-(4-chlorophenyl)sulfinyl-4-nitrobenzene
• CAS: 24535-53-3
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃S
• 分子量: 281.719
• InChiKey: QHRJSLLMHXPNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-4’-chlorodiphenylsulfoxide 在 ReOBr₂(hmpbta)(PPh₃) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-氯-4'-硝基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  含杂环配体的氧代铼 (V) 配合物作为还原亚砜的催化剂

  摘要：

  这项工作报告了多种含配体 2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑 (Hhmpbta)、2-(2-羟基苯基) 的氧-铼 (V) 配合物 (1 mol-%) 的催化活性苯并噻唑 (Hhpbt)、2-(2-羟基苯基) 苯并恶唑 (Hhpbo) 和 2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 (Hhpbi) 在以硅烷或硼烷为还原剂的亚砜脱氧反应中。一般而言，所有的配合物都是极好的催化剂，尽管 PhSiH3/[ReOBr2(hmpbta)(PPh3)] 和频哪醇硼烷/[ReOBr2(hmpbta)(PPh3)] 系统对于还原芳香族和脂肪族亚砜和容忍不同的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301057
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-硝基二苯硫醚 在 C₄₀H₃₂CuN₂O₂S₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-nitro-4’-chlorodiphenylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  铜-席夫碱配合物用过氧化氢催化硫化物的氧化

  摘要：

  描述了铜（II）-席夫碱络合物催化的30％H 2 O 2直接，高效且选择性地将硫化物氧化为亚砜的方法。反应在温和条件下于室温在乙腈中进行，以优异的收率提供各种芳基和烷基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.073

文献信息

• CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF ARENESULFINAMIDES: REACTIONS OF 4-NITROPHENYL SUBSTITUTED PHENYL SULFOXIDES WITH ELEMENTAL SULFUR IN LIQUID AMMONIA
  作者：Ryu Sato、Shuji Chiba、Yuji Takikawa、Saburo Takizawa、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1983.535

  日期：1983.4.5

  Various arenesulfinamides were synthesized in good yields by one-pot reactions of 4-nitrophenyl substituted phenyl sulfoxides with elemental sulfur in liquid ammonia. The arenesulfinamides were further reduced with elemental sulfur in liquid ammonia to give corresponding disulfides.

  通过4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液氨中的一锅反应合成了各种芳烃亚磺酰胺，收率良好。芳烃亚磺酰胺在液氨中用元素硫进一步还原，得到相应的二硫化物。
• Kinetics and mechanism of oxygenation of aromatic sulfides and arylmercaptoacetic acids by peroxomonophosphoric acid
  作者：Duraisamy Thenraja、Perumal Subramaniam、Chockalingam Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00358-7

  日期：2002.5

  oxygenation of aryl methyl sulfides and diaryl sulfides by peroxomonophosphoric acid in acetonitrile–water mixture follows an overall second-order kinetics, first-order in each reactant. The study of the influence of [H+] on the oxidation of phenyl methyl and diphenyl sulfides reveals that H2PO5− and HPO52− are the oxidising species in the oxidation process. In substituted phenyl methyl sulfides and diphenyl

  过氧一磷酸在乙腈-水混合物中对芳基甲基硫醚和二芳基硫醚的氧化遵循总体二级动力学，即每个反应物的一级动力学。[H的影响的研究+ ]上苯基甲基和二苯基硫化物的氧化揭示ħ 2 PO 5 -和HPO 5 2-是在氧化过程中的氧化物质。在取代的苯基甲基硫醚和二苯基硫醚中，给电子取代基加速了氧合速度，而吸电子基团则阻碍了氧合速度，表明硫化物硫对过氧化物氧的亲核取代。负ρ在速率常数与σ常数的相关性分析中获得的C值也表明在限速步骤中形成了带更多正电荷的硫。与不同的烷基的苯基硫化物研究（C 6 H ^ 5 SR; R =甲基，乙基，镨我或卜吨）指示该速率由笨重的R基团延迟。在苯基巯基乙酸钠的过氧单磷酸氧化中也获得了相似的动力学结果。在动力学研究的基础上，提出了一种常见的机理。
• Highly efficient rhenium-catalyzed deoxygenation of sulfoxides without adding any reducing agent
  作者：Sara C.A. Sousa、Joana R. Bernardo、Carlos C. Romão、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.071

  日期：2012.9

  This work reports a novel method for the deoxygenation of aromatic and aliphatic sulfoxides catalyzed by oxo-rhenium complexes without adding any reducing agent. The oxo-rhenium complex ReOCl3(PPh3)2 proved to be very efficient for the deoxygenation of several sulfoxides with tolerance of different functional groups.

  这项工作报告了一种新颖的方法，用于在不添加任何还原剂的情况下，通过氧-hen配合物催化芳香族和脂肪族亚砜的脱氧。氧-complex络合物ReOCl 3（PPh 3）2被证明对几种亚砜具有不同官能团耐受性的脱氧非常有效。
• Tetrabutylammonium tribromide impregnated MCM-48 as a heterogeneous catalyst for selective oxidation of sulfides
  作者：Prasanta Gogoi、Sukanya Hazarika、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c5ra04573h

  日期：——

  We report here tetrabutylammonium tribromide supported on MCM-48 as a highly efficient heterogeneous catalyst for the selective oxidation of sulfides, in ethanolic medium using hydrogen peroxide as an oxidant. The aforementioned oxidation reactions were found to proceed rapidly (20 min) and in good yield (85–99%) (17 examples). The oxidation products were characterized by 1H NMR, 13C NMR and elemental

  我们在此报告了在MCM-48上负载的三丁基四溴化铵作为一种高效多相催化剂，用于在使用过氧化氢作为氧化剂的乙醇介质中选择性氧化硫化物。发现上述氧化反应进行迅速（20分钟），收率良好（85-99％）（17个实例）。氧化产物通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行表征。通过TEM，XRD和BET表面积测量来分析催化性能。没有观察到底物的过氧化（通过GC分析），并且该催化剂有效地再循环了五个连续的循环，而其催化活性没有任何显着的损失。
• Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by coenzyme NAD+ models
  作者：Hua-Jian Xu、Yi-Cheng Lin、Xin Wan、Chun-Yan Yang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.076

  日期：2010.11

  Coenzyme NAD+ models can be applied in the photooxygenation of sulfides to sulfoxides as organocatalysts at room temperature. A series of sulfoxides are synthesized easily with this protocol and the possible mechanism is discussed. This procedure provides a reliable approach to the clean production of useful sulfoxides in synthetic chemistry.

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。