4-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline | 1037493-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline；4-chloro-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1037493-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: BRSYQTXPIQOVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline 在 Au/Carbon G-60 catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5-氯-2-(对-甲苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  碳载金纳米粒子催化2-炔基苯胺向吲哚的环化异构化，随后均偶联至3,3'-双吲哚

  摘要：

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。

  DOI：

  10.1002/anie.201305579
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-nitro-2-(p-tolylethynyl)benzene 在 indium(III) chloride 、 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到4-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032

文献信息

• Cascade Reactions Assisted by Microwave Irradiation: Ultrafast Construction of 2-Quinolinone-Fused γ-Lactones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Ethynylaryl)acrylamides and Formamide
  作者：Bruce A. L. Sacchelli、Bianca C. Rocha、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01606

  日期：2021.7.2

  methodology to construct novel highly functionalized 2-quinolinones from N-(o-ethynylaryl)acrylamides (1,7-enynes) is described for the first time. Microwave irradiation enabled the ultrafast synthesis of 2-quinolinone-fused γ-lactones from Fenton’s reagents in formamide. After six key consecutive reactions, including a diastereoselective step, 2-quinolinone-fused γ-lactones were obtained in good overall

  首次描述了一种从N -(o-乙炔基芳基) 丙烯酰胺 (1,7-烯炔)构建新型高度官能化 2-喹啉酮的超快 (10 秒) 方法。微波辐射使芬顿试剂在甲酰胺中超快合成 2-喹啉酮稠合 γ-内酯成为可能。经过六个关键的连续反应，包括一个非对映选择性步骤，2-喹啉酮稠合的 γ-内酯以良好的总产率（高达 46%；10 秒）获得。
• Visible-Light-Mediated [2+2+1] Carbocyclization Reactions of 1,7-Enynes with Bromofluoroacetate to Form Fused Monofluorinated Cyclopenta[<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Yi Qu、Wentao Xu、Jingjing Zhang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00087

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe a new protocol for photoinduced radical [2+2+1] carbocyclization reactions of 1,7-enynes with bromofluoroacetate. These reactions, which proceed via a cascade involving fluoroalkylation, 6-exo-dig and 5-endo-trig cyclizations, H-transfer step, and oxidative dehydrogenation, provide an efficient and general route to a variety of fused monofluorinated cyclopenta[c]quinolin-4-one derivatives

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。
• Acid-Promoted Intramolecular Decarbonylative Coupling Reactions of Unstrained Ketones: A Modular Approach to Synthesis of Acridines and Diaryl Ketones
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Chia-Ling Shih、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00304

  日期：2020.3.6

  we reported Lewis acid- or Brønsted acid-promoted intramolecular C(sp2)-C(sp2) bond cleavage and a novel C(sp2)-C(sp2) bond-forming cascade reaction to synthesize the acridine motif. The metal-free oxidation of the alkyne motif generated the in situ ketone group extracted via a decarbonylation reaction. The mechanistic studies revealed that the electrophilic N-iodo species triggered key decarbonylation

  在这里，我们报道了路易斯酸或布朗斯台德酸促进分子内C（sp2）-C（sp2）键裂解和新型C（sp2）-C（sp2）键形成级联反应以合成a啶基序。炔烃基序的无金属氧化生成了通过脱羰基反应提取的原位酮基。机理研究表明，亲电N-碘物质通过连续的脱芳香化/芳香化反应触发了关键的脱羰反应。此外，我们利用带有内部炔烃的这种酸促进的CC键活化系统来合成双（杂芳基）酮。
• Dual Palladium/Scandium Catalysis toward Rotationally Hindered <scp>C3‐Naphthylated</scp> Indoles from <scp>β‐Alkynyl</scp> Ketones and <scp> <i>o</i> ‐Alkynyl </scp> Anilines
  作者：Dan Wang、Shi‐Chao Wang、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000304

  日期：2021.1

  A new dual palladium/scandium catalysis starting from β‐alkynyl ketones and o‐alkynyl anilines is reported for the first time, leading to the atom‐economic synthesis of rotationally hindered C3‐naphthylated indoles in moderate to good yields and high regioselectivity. This method can tolerate normal air conditions, and features the use of palladium/scandium cooperative catalysts without any ligand

  首次报道了从β-炔基酮和邻炔基苯胺开始的新的钯/ scan双重催化方法，从而导致了经济上受阻的C3-萘化吲哚的原子经济合成，产率中等至良好，区域选择性高。该方法可以耐受正常的空气条件，并具有使用不带任何配体的钯//协同催化剂，涉及各种内部炔烃的简便双环化以及良好的官能团耐受性的特点。
• Synthesis of Tribenzo[<i>b</i>,<i>e</i>,<i>g</i>]phosphindole Oxides via Radical Bicyclization Cascades of <i>o</i>-Arylalkynylanilines
  作者：Jie Li、Wen-Wen Zhang、Xiao-Jing Wei、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02071

  日期：2017.9.1

  oxides has been developed, enabling dual C(sp2)–H functionalization along with the cleavage of the C–N bond. The combination between regioselective P-centered radical-triggered [3 + 2] cyclization and C-centered radical-induced cross-coupling in a one-pot manner delivered 27 examples of tribenzo[b,e,g]phosphindole oxides with generally high regioselectivity. A reasonable mechanism for forming such products

  已开发出一种新的DTBP / Mg（NO 3）2介导的邻芳基炔基苯胺与仲芳基膦氧化物的双环化级联反应，使双C（sp 2）-H官能化以及C-N键的裂解成为可能。区域选择性的P中心自由基触发的[3 + 2]环化与C中心的自由基诱导的交叉耦合的一锅法相结合，提供了27个通常具有较高区域选择性的三苯并[ b，e，g ]磷吲哚氧化物实例。提出了形成这种涉及自由基加成-环化级联反应的产物的合理机理。